IMPRIMIRVOLTAR
C. Ciências Biológicas - 6. Farmacologia - 3. Toxicologia
ACETANILIDA NA SECREÇÃO EPIDÉRMICA DE Xenohyla truncata.
Felipe Baggio Vianna 1   (autor)   baggiomaua@yahoo.com.br
Marli Terezinha Frana Cornelius 2   (autor)   marlicor@ufrrj.br
Renata de Oliveira Tavares 1   (colaborador)   
Barbara Cruz Tavares de Macedo Fernandes 1   (colaborador)   
Paulo Vitor da Silva e Souza 1   (colaborador)   pvss@infolink.com.br
Leonardo Azevedo da Silva Rosadas 1   (colaborador)   leo_rosadas@hotmail.com
Deise da Silva Jacques 1   (colaborador)   
Mario Geraldo de Carvalho 2   (co-orientador)   mgeraldo@ufrrj.brr
Ronald Bastos Freire 1   (orientador)   rbfreire@ufrrj.br
1. Depto. de Biologia Animal, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro - UFRRJ
2. Depto. de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro - UFRRJ
INTRODUÇÃO:
O anfíbio Xenohyla truncata(Izecksohn, 1959) é o único anuro frugívoro identificado até o momento. Tem se considerado de extrema relevância a função dos constituintes tóxicos em sua dieta usados como toxinas de defesa. Considerando que este anfíbio utiliza os frutos de Erythroxylum ovalifolium que são ricos em alcalóides e que os constituintes tóxicos podem ser oriundos do metabolismo dos mesmos, estima-se que os mesmos sejam os responsáveis pelos efeitos psico-sensoriais usados na defesa contra predadores.
A identificação do(s) constituinte(s) tóxico(s) na secreção epidérmica de Xenohyla truncata podem fornecer informações para os possíveis caminhos biossintéticos que justifiquem a ação biológica observada nos efeitos psico-sensoriais atribuídos à sua fonte alimentar.
METODOLOGIA:
Dois espécimes de Xenohyla truncata foram acondicionados em frasco apropriado com filamentos imersos em água destilada ligados a um transformador elétrico para aplicação de uma corrente continua de 15V e 1A durante um minuto. Na solução da excreção originou-se um precipitado cristalino que foi isolado por filtração a vácuo e seco em pistola Abder Haldem. Além da análise com cromatografia em camada fina, determinação do ponto de fusão, testes de solubilidade e testes para alcalóides, fenóis e terpenos, obtiveram-se os dados espectrométricos para identificar o composto. Na análise com cromatografia em camada delgada analítica (CCDA) foram usadas cromatofolhas em alumínio com sílica gel 60 F254 (Merck), como melhor eluente CHCl3 / MeOH (1%) e foi revelada com luz UV 254 e 366 nm. Foram feitos testes com Dargendorff, Mayer, Libermann Burchard, cloreto de alumínio, cloreto férrico para detectar a classe do composto analisado. As técnicas espectrométricas utilizadas foram de infra vermelho (IV), ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13 com solução da substância em clorofórmio. Devido a expectativa da presença de alcalóides na água mãe resultante da filtração, fizeram-se testes com reagentes específicos para esta classe de substância nesta fração.
RESULTADOS:
Obtiveram-se 2,2 g de substância pura cristalina correspondente a média equivalente a 0,09 g por g de peso vivo do animal. A substância apresentou ponto de fusão de 112-114 oC, solúvel em clorofórmio, dimetilsulfóxido e piridina. A placa de cromatografia em camada delgada analítica revelou uma mancha única (azul escura observada na lâmpada de UV), sugerindo tratar-se de substância pura. Os testes foram negativos para as respectivas classes de compostos indicadas pelos reagentes utilizados e, inclusive, observou-se ausência de alcalóides na água mãe. Os dados espectrométricos obtidos foram compatíveis com a estrutura da acetanilida.
CONCLUSÕES:
O material cristalino foi identificado como acetanilida. Essa substancia apresenta atividades farmacológicas conhecidas, atuando como antimicrobiano, anti-inflamatório, hipotensivo, analgésico, protetor cutâneo e indutor de salivação. Observações realizadas com serpentes, evidenciaram intensa salivação, sedação e aumento do peristaltismo do predador, corroborando com as atividades acima relacionadas. Estas observações estão de acordo com citações da literatura que revelam esta amida como componente estrutural de derivados da ativação de esterases hepáticas induzidas por alcalóides, tais como aqueles derivados de extratos etéreos de Cannabis. Certamente essa amida é um componente produzido nas excreções cutâneas deste anfíbio para proteção a agentes infecciosos, predadores e parasitos. A não detecção de alcalóides esperados na fração aquosa dos extratos indica haver um possível desdobramento hepático desses constituintes alimentares. Estudos estão sendo realizados para identificar as possíveis vias metabólicas que possibilitem a formação de grandes quantidades desta amida em sistema glandular de secreção cutânea deste anfíbio e a sua verdadeira relação para com a fonte alimentar utilizada.
Instituição de fomento: CAPES e CNPQ
Palavras-chave:  Xenohyla truncata; Erithroxylun ovalifolia; acetanilida.

Anais da 56ª Reunião Anual da SBPC - Cuiabá, MT - Julho/2004