| | A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais | | | ESTUDO QUIMIOTAXONÔMICO DE LIQUENS DO GÊNERO Cladonia | | | Luciana Marçal Ravaglia 1 (autor) | | Neli Kika Honda 1 (orientador) nkhonda@nin.ufms.br | | Lauro Xavier Filho 2 (colaborador) |
| | 1. Depto. de Química, Univ. Federal de Mato Grosso do Sul - UFMS | | 2. Lab. de Produtos Naturais e Biotecnologia - ITP/UNIT |
| | INTRODUÇÃO:
Os compostos resultantes do metabolismo secundário de liquens, especialmente aqueles originados da rota biossintética do acetato-polimalonato, apresentam importantes atividades biológicas e farmacológicas. Além disso, esses compostos são importantes ferramentas nos trabalhos de quimiotaxonomia. A família Cladoniaceae é representada por mais de 400 espécies distribuídas em todos os continentes. A quimiotaxanomia é extremamente útil na rotina de identificação das espécies. Os trabalhos de taxonomia de liquens, de modo geral, são conduzidas pela análise morfológica e reações de coloração no talo liquênico. Nos casos em que a identificação depende de informações mais detalhadas sobre a natureza química das substâncias presentes, são utilizadas outras técnicas complementares tais como, a cromatografia em camada delgada (CCD), a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e a espectrometria de massas (EM) para a análise de micro-extratos preparados a partir de um pequeno fragmento do talo liquênico. Em nosso laboratório os trabalhos de quimiotaxonomia têm sido desenvolvidos utilizando principalmente a cromatografia em camada delgada (CCD) e a análise por RMN 1H e de 13C para elucidação da composição em termos de metabólitos secundários presentes nos micro-extratos. O presente trabalho tem como objetivo a elucidação da composição, com relação aos derivados fenólicos presentes, em um espécime do gênero Cladonia, para fins taxonômicos. | | METODOLOGIA:
O líquen Cladonia sp., após limpeza foi fragmentado em almofariz resultando em 300 mg de pó. A extração foi realizada de modo exaustivo com clorofórmio seguido de acetona, à temperatura ambiente. Os extratos obtidos de cada solvente foram concentrados, sob pressão reduzida, em evaporador rotativo e a análise cromatográfica foi realizada em CCD de sílicagel nos eluentes: 1) benzeno: dioxano: ácido acético (76:21:3 v/v/v) e II) tolueno: acetato de etila: ácido acético (55:36:9 v/v/v). Dos extratos clorofórmico e acetônico foram obtidos os espectros de RMN 1H e de 13C. | | RESULTADOS:
A cromatografia do extrato clorofórmico de Cladonia sp., mostrou a presença de um componente principal e traços de outras substâncias. O componente principal presente no extrato acetônico (resíduo de cor vermelha) não migra nas condições cromatográficas utilizadas para os derivados fenólicos de liquens. O espectro de RMN 1H do extrato clorofórmico mostrou sinais de deslocamento químico que correspondem a 4 grupos CH3 ; um sinal com integração para 3H correspondendo a CH3O- e 2 hidrogênios, todos ligados a anel aromático. Esses sinais sugerem a estrutura de um depsídeo derivado do ácido β-metil orselínico. O espectro de RMN 13C mostrou 19 sinais. Das informações resultantes dos espectros de RMN 1H e de 13C foi possível atribuir a estrutura do depsídeo ácido barbático [ácido 2-hidróxi-4-(2-hidróxi-4-metóxi-3,6-dimetilfenilcarbonilóxi-)-3,6-dimetilbenzóico] ao componente majoritário presente no extrato clorofórmico de Cladonia sp. Do extrato acetônico, os espectros de RMN 1H e de 13C mostraram sinais que indicaram a estrutura de uma naftoquinona. O estudo detalhado dos espectros sugerem a estrutura do ácido rodocladônico [2-acetil-3,4,6-triidróxi-7-metóxi-5,8-diidronafto[2,3-b]furano-5-8-diona], à substância majoritária presente no extrato acetônico do líquen em análise. Esses resultados sugerem que o espécime em estudo se enquadra no grupo de Cladonia miniata. | | CONCLUSÕES:
A análise cromatográfica dos extratos clorofórmico e acetônico de Cladonia sp. indicou que os mesmos são constituídos de duas substâncias principais: o depsídeo ácido barbático e a naftoquinona ácido rodocladônico. Esses dados aliados a análise detalhada das características morfológica, poderão elucidar a identificação correta do líquen em estudo. | | | | | Trabalho de Iniciação Científica | | | Palavras-chave: líquen; quimiotaxonomia; RMN. |
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Anais da 56ª Reunião Anual da SBPC - Cuiabá, MT - Julho/2004 |