| | A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais | | | PREPARAÇÃO DE ÉSTERES DO ÁCIDO 2-HIDRÓXI-4-METÓXI-6-n-PENTIL-BENZÓICO E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIBIÓTICA | | | Aline Siqueira Gianini 1 (autor) alinegianini@yahoo.com.br | | Neli Kika Honda 1 (orientador) nkhonda@nin.ufms.br | | Nádia Cristina Pereira Carvalho 2 (colaborador) | | Fernanda Paes Reis 2 (colaborador) | | Andressa Bolzan 2 (colaborador) | | Cleber Mello dos Santos 1 (colaborador) |
| | 1. 1 Departamento de Química do Centro de Ciências Exatas e Tecnologia da UFMS, Campo Grande-MS | | 2. Laboratório de Microbiologia do Hospital Univeristário da UFMS, Campo Grande-MS. |
| | INTRODUÇÃO:
Os liquens produzem uma grande variedade de derivados fenólicos provenientes do metabolismo secundário; são os depsídeos, as depsidonas, os dibenzofuranos, os ácidos úsnicos, as xantonas e outros. Muitos desses compostos têm apresentado atividades antibiótica, antitumoral, anti-inflamatória, analgésica, alelopática, anti-oxidante, anti-HIV, entre outras. Os depsídeos representam um grande número desses compostos e resultam da esterificação entre unidades derivadas dos ácidos orselínico ou do beta-metil-orselínico.
Os produtos resultantes da alcoólise de depsídeos têm mostrado importantes atividades biológicas, de modo especial a atividade antimicrobiana. Visando contribuir para o conhecimento de novas substâncias bioativas frente as bactérias Escherrichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus, foram preparados os ésteres derivados do ácido 2-hidróxi-4-metóxi-6-n-pentilbenzóico obtido a partir do ácido perlatólico (ácido 2-hidróxi-4-(2-hidróxi-4-metóxi-6-n-pentilfenilcarbonilóxi)-6-n-pentilbenzóico) isolado do líquen Cladina confusa (Sant.)Follm. & Ahti | | METODOLOGIA:
O ácido perlatólico obtido do extrato hexânico do líquen Cladina confusa foi tratado com alcoóis de cadeia linear de 1 a 6 carbonos (metanol a hexanol) e com iso-propanol, sec-butanol e terc-butanol. Para cada reação o álcool (50 mL) foi adicionado a 100 mg de ácido perlatólico e a mistura aquecida à temperatura de 50oC e a reação foi monitorada por cromatografia em camada delgada e após completada a reação a mistura reacional foi concentrada em evaporador rotativo. A separação dos ésteres, dos demais compostos, foi realizada em coluna de Si-gel eluída com clorofórmio. As estruturas dos compostos obtidos foram confirmadas por RMN, 1H, 13C e DEPT-135. A atividade antibiótica sobre Staphylococcus aureus (ATCC 29213), Escherrichia coli (ATCC 25922) e Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), foi avaliada pela técnica de ensaio de disco aplicando 200 g/disco de cada substância dissolvida em DMSO. | | RESULTADOS:
Foram preparados 09 ésteres do ácido 2-hidróxi-4-metóxi-6-<í>n-pentilbenzóico. Foram isolados também o ácido 2,4-diidróxi-6-n-pentilbenzóico e o 1,3-diidróxi-5-n-pentilbenzeno (olivetol). O ácido 2,4-diidróxi-6-n-pentilbenzóico é um dos produtos resultantes da reação de alcoólise do ácido perlatólico. Durante a reação de alcóolise, ocorre a produção do olivetol o qual resulta da descarboxilação do ácido 2,4-diidróxi-6-n-pentilbenzóico. O ácido perlatólico inibiu o crescimento de E. coli (14 mm), P. aeruginosa (14 mm) e de S. aureus (18 mm). Os ésteres metila, etila, n-propila, n-butila, n-pentila, iso-propila, sec-butila e terc-butila do ácido 2-hidróxi-4-metóxi-6-n-pentilbenzóico foram ativos somente sobre as bactérias Gram-negativas E. coli (14 mm) e P. aeruginosa (14 mm) e não inibiram o crescimento de S. aureus. O éster 2-hidróxi-4-metóxi-n-pentilbenzoato de n-hexila não inibiu o crescimento de qualquer das bactérias testadas. Olivetol (1,3-diidróxi-5-n-pentilbenzeno) foi ativo frente a E. coli (16 mm), P. aeruginosa (14 mm) e S. aureus (20 mm). | | CONCLUSÕES:
Os resultados da atividade antibacteriana indicaram que a substituição do anel aromático (B) – do ácido perlatólico ( ácido 2,4-diidróxi-6-n-pentilbenzóico ) por uma cadeia alifática saturada promove a perda da atividade antibacteriana frente a S. aureus. Os ésteres obtidos foram moderadamente ativos somente sobre E. coli e P. aeruginosa . O olivetol mostrou boa atividade sobre S. aureus e atividade moderada sobre E. coli e P. aeruginosa. Embora apenas o ácidos perlatólico e o olivetol inibiram o crescimento tanto de bactérias E. coli e P. aeruginosa quanto de S. aureus, a atividade desses compostos sobre a bactéria Gram-positiva foi mais intensa. | | | | | Trabalho de Iniciação Científica | | | Palavras-chave: ácido perlatólico; modificação estrutural; atividade antibacteriana. |
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Anais da 56ª Reunião Anual da SBPC - Cuiabá, MT - Julho/2004 |