| | A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais | | | APLICAÇÃO DE RMN NA QUIMIOTAXONOMIA DE LIQUENS | | | Ana Camila Micheletti 1 (autor) michelet@nin.ufms.br | | Glaucia Braz Alcantara 2 (autor) | | Neli Kika Honda 1 (orientador) nkhonda@nin.ufms.br |
| | 1. Depto. de Química da Univ. Federal de Mato Grosso do Sul - UFMS | | 2. Depto. de Química da Univ. Federal de São Carlos - UFSCar |
| | INTRODUÇÃO:
As espécies de liquens pertencentes ao gênero Pseudoparmelia são caracterizadas pela presença do ácido secalônico, o qual é considerado um marcador taxonômico do gênero. O ácido secalônico é uma xantona dimérica com 4 centros quirais, sendo até o momento conhecidos sete isômeros: A, B, C, D, E, F e G. As técnicas mais utilizadas para realização de análises quimiotaxonômicas de liquens são as cromatografias de camada fina e líquida de alta eficiência, microcristalização e, quando possível, a espectrometria de massas. O objetivo do presente trabalho foi avaliar o uso da técnica de RMN na identificação de substâncias fenólicas presentes nos extratos de liquens, para fins de taxonomia. | | METODOLOGIA:
De duas espécies de liquens do gênero Pseudoparmelia foram retirados fragmentos (90 mg), os quais foram triturados em almofariz e extraídos sob aquecimento com acetona, de modo exaustivo. As amostras foram cromatografadas em placas de Si-gel, no eluente tolueno/ acetato de etila/ ácido acético (6:4:1 v/v/v), e reveladas com solução de metanol e 10% de ácido sulfúrico, e aquecimento e, posteriormente, com solução de p-anisaldeído em ácido sulfúrico e aquecimento. Dos extratos foram obtidos espectros de RMN de 1H e 13C, em espectrômetro Bruker Advance DPX-300, utilizando acetona e DMSO deuterados como solventes. | | RESULTADOS:
A análise dos espectros de RMN de 13C dos extratos (codificados como amostras I e II) foi realizada através da determinação de sinais característicos para identificação das substâncias observadas na análise cromatográfica: ácido secalônico e atranorina, para a amostra I, e ácidos secalônico e hipostítico e atranorina, na amostra II. O espectro da amostra I mostrou sinais característicos do ácido secalônico, em 179,14 e 178,18 ppm, referente ao carbono ligado à hidroxila enólica e 188,47 e 186,54 ppm, referente à carbonila; além de sinais no espectro de RMN de 1H em 1,14 e 1,17 ppm, característicos do grupo metil alifático, e 13,74 e 13,54 ppm, referentes a hidroxila enólica. Não foram identificados sinais da presença do depsídeo atranorina, indicando sua proporção muito menor em relação ao ácido secalônico. Os espectros de RMN de 1H e 13C da amostra II confirmaram os resultados de CCD, sendo observados os sinais do ácido secalônico e sinais característicos da depsidona ácido hipostítico: 3,81 ppm no espectro de RMN de 1H, evidenciando o grupo metoxila aromático; 8,59, 9,55 e 17,73 ppm no espectro de RMN de 13C dos grupos metil aromáticos. Mesmo havendo sobreposições de sinais no espectro de RMN de 1H, foi possível a identificação das substâncis presentes devido ao conhecimento prévio da composição da amostra, elucidada por CCD. | | CONCLUSÕES:
Os espectros de RMN de 13C analisados são bem resolvidos e, em geral, não há sobreposição de sinais. Entretanto, os espectros de RMN de 1H apresentam sobreposição e, em se tratando de extratos, portanto, mistura de substâncias, a interpretação é mais difícil. Sendo assim, a técnica de RMN de 13C mostrou-se mais adequada para análise de extratos de liquens para fins de taxonomia, sendo uma excelente ferramenta, que possibilita a elucidação estrutural das substâncias majoritárias presentes nos extratos obtidos. | | | Instituição de fomento: CNPq/ PIBIC | | | Trabalho de Iniciação Científica | | | Palavras-chave: liquens; RMN; quimiotaxonomia. |
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Anais da 56ª Reunião Anual da SBPC - Cuiabá, MT - Julho/2004 |