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| A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica |
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| ESTUDO DA ADIÇÃO DE MICHAEL A ÉSTERES ALFA, BETA-INSATURADOS DERIVADOS DE
GLICERALDEÍDO |
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| Marco Antonio Barbosa Ferreira , Álvaro Cunha Neto e Gil Valdo José da Silva |
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| 1 Depto. de Química, FFCLRP - USP, UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO - USP |
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| Os métodos de formação da ligação carbono-carbono constituem o cerne da química orgânica sintética, por permitirem a obtenção de estruturas complexas a partir de estruturas mais simples. Podemos encontrar na adição de Michael um importante método de formação de estruturas orgânicas complexas. Esta consiste em uma adição nucleofílica entre um carbânion e um aceptor que possui uma ligação dupla carbono-carbono alfa,beta-insaturada. No caso o nucleófilo ataca o carbono na posição 4 (adição 1,4). Podemos ter nessa adição a formação de novos centros estereogênicos, bem como a concorrência da adição 1,4 com a adição 1,2 a carbonila. O controle da seletividade da adição de Michael e de sua cinética diante da adição 1,2 é de grande importância no planejamento de vários fármacos e vários são os estudos na literatura que tem se preocupado com o mecanismo e cinética dessas adições. A proposta para este trabalho está na utilização de ésteres alfa,beta-insaturados-gama,teta-oxigenados como substratos para nosso estudo. Neste processo, o éster sofrerá uma adição de Michael por um carbânion. O objetivo deste trabalho é estudar a diastereosseletividade e a regiosseletividade do bis(feniltio)metil lítio a ésteres alfa, beta-insaturados gama, teta-oxigenados derivados de gliceraldeído.
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Instituição de fomento: CNPq, Fapesp e Capes.
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Trabalho de Iniciação Científica
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| Palavras-chave:
adição de Michael; HMPA; éster alfa |
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Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005
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