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A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica
SÍNTESE DE poli(2-bromo-5-hexilóxi-p-fenilenovinileno), BHPPV, E SUA APLICAÇÃO EM SENSORES DE GASES
Roberta Mayra Rosa 1, Ricardo Leme Szulc 2 e Jonas Gruber 2
1) Escola Politécnica da USP (2) Instituto de Química da USP , UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO - USP
Objetivo: Sintetizar o polímero conjugado BHPPV a partir de 2,5-dimetilfenol comercial e aplicar o mesmo em sensores de gases, também chamados de narizes eletrônicos. Materiais e métodos: A rota sintética consiste na reação de Williamson entre 2,5-dimetilfenol e 1-bromohexano na presença de etóxido de sódio, formando 2-hexilóxi-1,4-dimetilbenzeno. Esse, por sua vez, é bromado na posição 5, por meio do emprego de bromo e piridina. O tratamento do 1-bromo-4-hexilóxi-2,5-dimetilbenzeno, obtido na etapa anterior, com N-bromossuccinimida conduz ao precursor polimérico 1-bromo-2,5-bis-dibromometil-4-hexilóxibenzeno. Finalmente, a redução catódica desse precursor leva à formação do polímero desejado (BHPPV). Uma fina camada deste polímero é depositada sobre eletrodos interdigitados formando um filme. Aplica-se uma diferença de potencial sobre tais eletrodos, fazendo com que uma corrente elétrica passe pelo filme e, conforme os sensores são expostos aos vapores de compostos químicos voláteis, essa corrente varia. O parâmetro medido nos testes foi a variação na resistência elétrica frente aos vapores. Os sensores foram ligados a um condutivímetro acoplado a um registrador X-Y que registrou esta variação de resistência. Resultados: A rota sintética proposta se mostrou viável em todas as suas etapas, apresentando os seguintes rendimentos, respectivamente: 80, 64, 64 e 92%. Os compostos preparados foram caracterizados por seus pontos de fusão/ebulição, infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e análise elementar. Os sensores se mostraram bastante seletivos, distinguindo, por exemplo, os voláteis metanol-hexano, metanol-acetona, etanol- acetona, etc. Conclusões: BHPPV pode ser sintetizado em quatro etapas, sendo a última eletroquímica, conduzida a pressão e temperatura ambientes. Este polímero pode ser utilizado em narizes eletrônicos pois demonstrou sua capacidade de distinguir vapores de compostos químicos voláteis.
Instituição de fomento: CNPq
Trabalho de Iniciação Científica
Palavras-chave:  Polímeros condutores; Síntese orgânica; Narizes eletrônicos

Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005