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| A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais |
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| ISOLAMENTO DE BERGENINA NOS FRUTOS DE Endopleura uchi (HUMIRIACEAE) |
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| Lyege Amazonas Maciel Magalhães 1,2, Maria da Paz Lima 2 e Antonio Gilberto Ferreira 3 |
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| 1-Universidade Federal do Amazonas -UFAM
2-Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia-INPA
3-Universidade Federal de São Carlos-UFSCAR, INSTITUTO NACIONAL DE PESQUISAS DA AMAZÔNIA - INPA |
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| A família Humiriaceae, contém 8 gêneros e 49 espécies de ocorrência desde a Costa Rica até o Sul do Brasil. Na região Amazônica ocorrem espécies de Vantaneae, Duckesia, Endopleura, Humiria e Sacoglottis sendo os frutos de Humiria balsamifera, Duckesia verrucosa e Endopleura uchi comestíveis e comercializados em feiras regionais. Em estudos fitoquímicos prévios com E. uch, foram isoladas no caule as isocumarinas bergenina e a 8,10-dimetoxibergenina. A bergenina é relatada por sua atividade antiinflamatória e citotóxica. Nas polpas de frutos, foram detectados altos teores de ácido oléico e fibras. Considerando o alto consumo dos frutos de E. uch no Amazonas, este trabalho teve como objetivo o estudo fitoquímico das polpas. Assim, os frutos foram coletados no Campus I do INPA, e as polpas maceradas em hexano, metanol e metanol:água (1:1). O extrato MeOH foi submetido à partição em AcOET:H2O (7:3) e a fase aquosa particionada em CH2Cl2. As fases AcOET e CH2Cl2 foram reunidas e fracionadas por cromatografia em coluna de sílica gel utilizando como mistura de eluentes, hexano: CH2Cl2* e CH2Cl2:acetona*. A fração II (12-14) eluída em CH2Cl2: acetona (1:1) foi filtrada em celulose em hexano, hexano:acetona*, acetona e etanol. A fr. eluída em acetona, forneceu a bergenina (p.f. 149.8 0C), cujo espectro na região do IV mostrou banda de grupo à 3291 cm-1 (OH), 1706 cm-1 (C=O) e 1609, 1587, 1493 e 1455 cm-1 (C=C). O espectro de RMN 1H apresentou singletos de hidrogênio aromático em δ 6,98 e de metoxila em δ 3,77. Os sinais dos carbinólicos foram observados entre δ 3,85-3,20. No COSY, observou-se o acoplamento entre os hidrogênios metínicos em δ 4,98 (d) e δ 3,99 (dd). No espectro de RMN 13C, o sinal em δ 163,63 foi atribuído à carbonila e em δ 60,05 à metoxila. O espectro de DEPT revelou um grupo metileno em δ 61,33 característico de –CH2OH de açúcares. Este o primeiro relato de bergenina nos frutos de E. uch, bastante consumidos na Amazônia.
* ordem crecente de polaridade
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Instituição de fomento: CNPQ/INPA
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Trabalho de Iniciação Científica
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| Palavras-chave:
Endopleura uchi ; RMN; Isocumarina |
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Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005
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