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A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 6. Química Inorgânica

DERIVADOS DE QUITINA A SEREM UTILIZADOS NA VISCOSSUPLEMENTAÇÃO DA ARTICULAÇÃO DE JOELHO

Aliny Abreu de Sousa Monteiro 1, Pablyana Leila Rodrigues da Cunha 1 e Judith Pessoa de Andrade Feitosa 1

(1. Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará-UFC)

INTRODUÇÃO: A osteoartrose é uma doença que ocorre com a degeneração progressiva da cartilagem intra-articular. A viscossuplementação é uma técnica utilizada no tratamento desta doença, através da qual substitui-se o líquido sinovial presente na articulação por soluções de características semelhantes a deste líquido. O fluído viscoelástico, responsável pela lubrificação nas articulações contém ácido hialurônico, um mucopolissacarídeo de cadeia longa constituído por acetilglicosamina e ácido urônico. A possibilidade de se modificar polissacarídeos de características diferentes permite o desenvolvimento de substâncias que tenham propriedades similares aos produtos usados na viscossuplementação. A quitina, um polissacarídeo encontrado na carapaça dos artrópodes é constituída por unidades de 2-acetanamido-2-deoxy-β-D-glicose unidas por ligações glicosídicas β 1-4. É altamente insolúvel em água, porém quando modificada sua solubilidade é favorecida. A carboximetilação permite a introdução de um grupo ácido na estrutura de polissacarídeos. A quitina carboximetilada apresenta em sua estrutura o grupo acetilglicosamina e o grupo ácido derivado da carboximetilação, o que torna sua estrutura bastante semelhante a do ácido hialurônico. O objetivo deste trabalho é desenvolver derivados carboximetilados de quitina a serem utilizados na viscossuplementação.

METODOLOGIA: Uma massa de 3 gramas de quitina, cedida pelo Padetec, com granulometria de 48 mesh, foi adicionada à 30mL de solução de hidróxido de sódio 50% contendo 0,2% de lauril sulfato de sódio a 4°C e homogeneizada por 1 hora. A dispersão foi deixada a –20C por 16h. Posteriormente, foram adicionados 60mL de isopropanol, neutralizando-se em seguida com ácido monocloroácetico à temperatura ambiente até pH=5. Filtrou-se então em funil de placa sinterizada e a massa obtida foi lavada com porções de àlcool metílico. Em seguida dissolveu-se o material obtido em 300mL de água destilada. Esta solução foi posta em diálise contra água destilada. Filtrou-se o material dialisado e ajustou-se o pH do filtrado para 2. Liofilizou-se esta solução, obtendo-se a quitina carboximetilada seca. Duas amostras diferentes foram obtidas variando-se o tempo de permanência no isopropanol, uma delas foi deixada por 2 horas (QCM2) e a outra por 4 horas (QCM4). As quitinas e a quitina sem modificação foram analisadas por infravermelho com a finalidade de se calcular o grau de substituição. O espectro de infravermelho foi obtido em pastilha de KBr em um espectrômetro da SHIMADZU FTIR 8300.

RESULTADOS: O espectro de infravermelho para a quitina não modificada apresenta freqüências relativas aos grupos OH (3000 a 3490 cm-1), aos grupos CH (2929cm-1), NH (1653 cm-1), CO de álcool (1016 e 1074 cm-1), ligação C-O-C (1159cm-1), álcool secundário CO (1076cm-1) e relativa a álcool primário CO (1016cm-1) grupos característicos da estrutura deste polissacarídeo. Essas freqüências são observadas de modo semelhante também para as amostras modificadas. Pode-se, entretanto, perceber nitidamente o aparecimento da freqüência de absorção em 1735cm-1, que é característica da ligação C=O de COOH, um indício da ocorrência de carboximetilação. Para o cálculo do grau de carboximetilação relativo (D. S.) fez-se a razão entre a intensidade da banda de C=O a 1735 cm-1 e a da banda relativa a NH em 1655 cm-1, já que esta não é modificada com a introdução do grupo carboximetil no resíduos de acetilglicosamina. Para a QCM2 o grau de substituição foi de 0,70 e para a QCM4 o grau de substituição foi de 0,56.

CONCLUSÕES: O procedimento de carboximetilação executado foi eficiente na modificação da quitina já que pelo infravermelho, observou-se que DS maiores do que 0,50, foram obtidos. O tempo de permanência da suspensão alcalina da quitina no isopropanol é um fator que influencia no grau de substituição dos produtos carboximetilados.

Trabalho de Iniciação Científica

Palavras-chave:  quitina; carboximetilação; viscossuplementação.

Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005