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| A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais | ||
| CUCURBITACINAS: ISOLAMENTO, ESTRUTURA E ATIVIDADE BIOLÓGICA | ||
| Davina Camelo Chaves 1 (fmonte@dqoi.ufc.br), Francisco José Queiroz Monte 1, Telma Leda Gomes de Lemos 1, Raimundo Braz Filho 1, Ivana Nogueira fernandes Dantas 2, Letícia Veras Costa-Lotufo 2, Claúdia Pessoa 2 e Manoel Odorico de Morais 2 | ||
| (1. Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará - UFC; 2. Departamento de Fisiologia e Farmacologia, Universidade Federal do Ceará - UFC) | ||
| INTRODUÇÃO:
A investigação de produtos naturais bioativos, data de muitos anos. Entretanto, essa atividade acentuou-se nos últimos anos devido à necessidade de resposta á grande expansão da população humana e sua exigência por alimentação e saúde. O Brasil possui a maior biodiversidade do mundo e, o interesse nessa biodiversidade na produção de medicamentos aumentou sensivelmente com a conclusão do genoma humano, em virtude do enorme aumento do número de possíveis alvos terapêuticos. Cayaponia racemosa é uma planta conhecida no Ceará como guardião, sendo usada popularmente como medicamento alternativo contra prisão de ventre, amenorréia, epilepsia, dermatose, etc. Como a maioria das espécies da família Cucurbitáceae é bioprodutora de cucurbitacinas, triterpenóides bastante oxigenados, com esqueleto biogeneticamente incomum, e, cujo interesse está relacionado, sobretudo, à sua toxicidade e ao seu amplo espectro de atividades biológicas, conforme registros na literatura. |
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| METODOLOGIA:
O extrato etanólico (27,8 g) dos frutos de C. racemosa, foi submetido a fracionamento cromatográfico em coluna de gel de sílica, fornecendo uma fração (8,7 g) eluída com acetato de etila. Recromatografia desta fração através da técnica CLAE, permitiu o isolamento das substâncias I e II (2,3,16,20R,25-pentahidroxi-5, cucurbiten-22-ona (I), 2,3,16,20R,25-pentahidroxi-5, cucurbitien-11,22-diona (II) ou CUCURBITACINA F). As estruturas foram identificadas com base em dados espectrais (IV, RMN e EM). Em adição, os espectros de RMN H e C foram completamente assinalados mediante a combinação de técnicas bidimensionais (2D: COSY, HMQC, HMBC e NOESY). A citotoxicidade destas substâncias (0,39 a 25,0 µg/mL) foi avaliada em 5 linhagens de células tumorais, HL-60 e CEM (leucemias humanas), HCT-8 (cólon humano), MCF-7 (mama humano) e B-16 (melanoma murino), através de técnica do MTT [3-(4,5-dimetil-2-tiazol)-2,5-difenil-2-H-brometo de tetrazolium]. |
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| RESULTADOS:
As substâncias I (280 mg) e II (325 mg), isoladas em suas formas puras, são cucurbitacinas pouco comuns, sendo descritas aqui pela primeira vez na espécie C. racemosa. Os testes de atividade biológica mostraram que ambas as substâncias inibiram o crescimento das células tumorais com CI50 variando de 0,64 µg/mL em HL-60 a 1,71 µg/mL em MCF-7 para a substância I, e de 1,35 µg/mL em HL-60 a 3,59 µg/mL em MCF-7 para a substância II. |
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| CONCLUSÕES:
A espécie em estudo é rica em cucurbitacinas. Os resultados dos testes de atividade biológica, assim como, as diversas variações estruturais praticáveis mediante reações químicas simples de modo a potencializar (ou não) esta atividade, indicam a possibilidade de sua utilização como possível fonte de fitoterápicos. A seleção da planta para estudo empregou as estratégias de abordagem etnofarmacológica e quimiotaxonômica. |
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| Instituição de fomento: CAPES, FUNCAP | ||
| Palavras-chave: Cucurbitacinas; Estruturas; Atividade Biológica. | ||
| Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005 |