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A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica
ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DO TIMOL E SEUS ANÁLOGOS
Luciana Medeiros Bertini 1, 2 (luciana_bertini@yahoo.com.br), Carla Loane de Lima Oliveira 1, Jason Stone Martins Neto 1, Ana Raquel Araujo da Silva 1, Francisca Kelly Araujo Leite 1, Marcia Maria Mendes Marques 1, Eveline Solon Barreira Cavalcanti 1 e Selene Maia de Morais 1
(1. Departamento de Química, Universidade Estadual do Ceara; 2. Departamento de Engenharia Química, Universidade Federal do Ceara)
INTRODUÇÃO:
Antioxidantes são compostos capazes de adiar, retardar ou prevenir o processo de oxidação lipídica, permitindo o armazenamento de produtos alimentícios por longos períodos sem os danos nutricionais, organolépticos e tóxicos já conhecidos. A atividade antioxidante de compostos fenólicos é devido a propriedade redox e a sua estrutura química que podem ser importante para a neutralização de radicais livres. A ação prejudicial dos radicais livres podem ser bloqueadas por substâncias antioxidantes que capturem radicais livres. Pesquisas atuais sobre radicais livres têm confirmado que alimentos ricos em antioxidantes previnem doenças cardiovasculares, câncer e doenças neurodegenerativas, incluindo doenças de Parkinson e Alzheimer. Devido os males causados pelos radicais livres, os derivados antioxidantes de plantas estão recebendo uma atenção especial. O presente trabalho teve como objetivo sintetizar análogos de uma molécula com bom potencial antioxidante e comparar a sua atividade.
METODOLOGIA:
Foram produzidos os seguintes derivados do timol: acetil timol na presença de piridina e anidrido acético, benzoil timol na presença de cloreto de benzoíla em meio básico, metil timol na presença de sulfato de dimetila em meio básico, e identificados pelos métodos espectroscópicos: IV, RMN 13C e 1H e CG/EM. Foi realizado um estudo comparativo da atividade antioxidante do timol e seus análogos pelo método varredor de radicais livres, o qual baseia-se num método espectrofotométrico que utiliza o radical estável DPPH (1,1-difenil-2-picrilhidrazila) como reagente. Concentrações variadas (1000mM, 100mM, 10mM e 1mM) das substâncias(600uL) foram adicionadas a 5,4mL de uma solução metanólica de DPPH a 0,04%. Depois de 30 minutos de incubação a temperatura ambiente, a absorbância foi lida num comprimento de onda de 517nm e calculado o índice de varredura (IV). Os testes foram realizados em triplicata.
RESULTADOS:
Nos resultados obtidos observa-se que o timol continua sendo a substância mais ativa como antioxidante, onde seu IV na concentração de 1mM foi de 51,13%. Após as modificações estruturais os índices de varredura na concentração de 1mM nas demais substâncias foram: acetil timol 8,10%, metil timol 9,93% e benzoil timol 25,41%.
CONCLUSÕES:
Como as substâncias foram modificadas na hidroxila fenólica, a potencialidade das demais amostras foram comprometidas pelo fato de não haver mais o hidrogênio disponível. Para se obter um possível antioxidante mais eficiente que o timol, a modificação na estrutura não deve ser na hidroxila fenólica e sim uma substituição eletrofilica no anel aromático. Estudos posteriores serão realizados a fim de comprovar que uma reação eletrofílica no anel aromático daria uma molécula mais ativa que a de origem.
Instituição de fomento: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnologico
Trabalho de Iniciação Científica
Palavras-chave:  Antioxidante; Timol; Reações Orgânicas.
Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005