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| A. Ciências Exatas e da Terra - 3. Física - 4. Física da Matéria Condensada | ||
| SÍNTESE E ANÁLISE ESTRUTURAL DE UMA ENAMINONA DERIVADO DO ÁCIDO DE MELDRUM | ||
| Leandro Xavier Cardoso 1 (fiseandro@yahoo.com.br), Carlito Lariucci 1, Hamilton Barbosa Napolitano 2, Silvio Cunha 3 e Jailton Ferrari 3 | ||
| (1. Instituto de Física, Universidade Federal de Goiás - UFG; 2. Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade Estadual de Goiás - UEG; 3. Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia - UFBA) | ||
| INTRODUÇÃO:
Enaminonas são intermediários sintéticos extremamente valiosos na obtenção de carbo e heterocíclos. São substâncias de fácil obtenção, densamente funcionalizadas com vários centros reativos, o que lhes confere comportamento ambifílico e ambidentado. Variando-se a natureza dos substituintes R1 a R5, pode-se controlar a reatividade das enaminonas, favorecendo a reação com eletrófilos no nitrogênio ou no carbono vinílico nucleofílico, quer por razões eletrônicas (R1 de natureza doador ou retirador de elétrons), que por razões estéricas (R1 volumoso). Em virtude do potencial sintético das enaminonas, nossos grupos de pesquisa tem se dedicado à exploração destas substâncias como intermediários na síntese de novas substâncias nitrogenadas com potencial atividade biológica. Dessa forma, a enaminona derivado do ácido de Meldrum foi sintetizada através da reação da enaminona acíclica com o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum, e a sua estrutura cristalina foi investigada. Apresentamos aqui o estudo estrutural desta enaminona. |
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| METODOLOGIA:
A síntese e a cristalização dos compostos foram realizadas pelos pesquisadores do Instituto de Química da UFBA. No Instituto de Física da UFG, fez-se a coleta de dados difratométricos, utilizando um difratômetro CAD4, com radiação CuKα e os dados foram analisados pelos pesquisadores do Instituto de Física da UFG e Ciências Exatas e Tecnológicas da UEG. A solução, refinamento anisotrópico, cálculos geométricos, empacotamento molecular e desenhos foram feitos com o pacote de programas WINGX. |
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| RESULTADOS:
A amostra de enaminona possui fórmula molecular C14H15N1O4, parâmetros cristalográficos a = 10,455(4), b = 11,172(5), c = 11,995(3) Å, α = 99,27(3)°, β = 99,72(3)°, γ = 100,82(4)°, sistema triclínico, grupo espacial P-1, Z = 4, V = 1329(1) Å3, dc = 1,31 Mg.m-3. Foram medidas 3517 reflexões, sendo 3279 únicas e 2737 obsevadas [I ≥2σ(I)]. Utlizando o pacote de programas WINGX obteve-se índices de discordância R = 0,085 (observadas) e wR = 0,229 (independentes), para 344 parâmetros refinados. O empacotamento cristalino apresenta duas moléculas independentes na unidade assimétrica. Cada uma destas moléculas independentes dimeriza-se em torno de um centro de inversão, por meio de duas ligações de hidrogênio do tipo N - H ...O. |
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| CONCLUSÕES:
A amostra de enaminona, apresentou bons resultados na coleta de dados através do difratômetro CAD4, com 3517 reflexões, sendo 3279 únicas e 2737 obsevadas, a partir dos quais foi possível obter os dados cristalográficos mencionados no item anterior. A estrutura cristalina foi elucidada utilizando o pacote de programas WINGX. O empacotamento cristalino apresenta duas moléculas independentes na unidade assimétrica, as quais dimeriza-se em torno de um centro de inversão, por meio de duas ligações de hidrogênio do tipo N - H ...O, o que sugere que essa substância pode ser biologicamente ativa. |
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| Instituição de fomento: CNPq, PrP/UEG e FUNAPE/UFG | ||
| Trabalho de Iniciação Científica | ||
| Palavras-chave: Enaminona; Atividade Biológica; Ácido de Meldrum. | ||
| Anais da 57ª Reunião Anual da SBPC - Fortaleza, CE - Julho/2005 |