| C. Ciências Biológicas - 3. Bioquímica - 6. Bioquímica |
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SÍNTESE DO 3,4,5-TRIMETOXIIODOBENZENO |
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| Débora Paulo Maciel 1 |
| Renata Barbosa de Oliveira 1 |
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| (1. Laboratório de Química de Produtos Naturais, Centro de Pesquisas René Rachou) |
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| INTRODUÇÃO: |
A síntese orgânica é o processo de construção/modificação molecular, realizado em uma ou mais etapas, com a finalidade de preparação de uma substância orgânica, o objetivo sintético, em forma pura e da maneira mais eficiente e conveniente possível, a partir de materiais de partida disponíveis comercialmente ou facilmente acessíveis em laboratório. A reação de diazotação é um exemplo de reação amplamente utilizada em síntese orgânica. Neste tipo de reação, aminas primárias aromáticas reagem com ácido nitroso para formar sais de diazônio, , que podem ser substituídos por uma variedade de outros grupos funcionais. No presente trabalho, utilizou-se este tipo de reação para a obtenção de intermediários que serão utilizados na síntese de substâncias bioativas. |
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| METODOLOGIA: |
a) Síntese: A reação de diazotação foi realizada por reação da 3,4,5-trimetoxianilina com nitrito de sódio em meio ácido, sob banho de gelo e agitação magnética. Em seguida, adicionou-se solução de iodeto de sódio e manteve-se a agitação durante 1 hora a temperatura ambiente.
b) Elaboração: A mistura de reação foi transferida para um funil de separação e extraiu-se com 3x40ml de acetato de etila. As fases orgânicas reunidas foram, então, lavadas com 2x50ml de solução de tiossulfato de sódio, 1x 50ml de água, 2x 50ml de solução de hidróxido de sódio a 10% e, finalmente, 1x50ml de água. A fase orgânica foi seca com sulfato de sódio anidro, filtrou-se utilizando filtração simples e evaporou-se o solvente no rota-vapor.
c) Purificação: O produto obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica (CCS), utilizando hexano/diclorometano como eluentes. As frações obtidas foram reunidas de acordo com o perfil observado por cromatografia em camada delgada (CCD).O produto puro foi obtido com um rendimento de 52%.
d) Caracterização: O produto foi caracterizado pela determinação de seu ponto de fusão; (P.F.encontrado, 84-85°C; P.F.literatura¹ 84,5-85,5°C). |
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| RESULTADOS: |
O produto desejado foi obtido com rendimento razoável. As várias etapas realizadas no processo de elaboração da reação podem ter ocasionado perdas do material, com conseqüente diminuição do rendimento.
A determinação do ponto de fusão e comparação com o valor descrito na literatura permitiu a caracterização e confirmação da pureza do produto obtido. |
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| CONCLUSÕES: |
A reação ocorreu com sucesso. O produto obtido será utilizado na próxima etapa de síntese. |
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Instituição de fomento: Centro de Pesquisas René Rachou/Fiocruz, Fundação de Amparo a Pesquisa de Minas Gerais
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Trabalho de Iniciação Científica
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Palavras-chave: síntese orgânica; diazotação; 3,4,5 trimetoxiiodobenzeno. |
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| Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006 |
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