A busca por substâncias com atividade fungicida tem sido o principal objetivo do estudo de Pachira aquatica. Até o início deste trabalho, o único estudo de P. aquatica encontrado na literatura revelou a presença de naftoquinonas que apresentam considerável atividade fungicida para o fungo Pythium ultimum¹. Em um estudo prévio do extrato clorofórmico da casca externa da raiz de P. aquatica, realizado pelo nosso grupo, foram relatados o isolamento de quatro substâncias, identificadas como isohemigossipolona, p-cumarato de triacontila, lupeol² e aquatidial³. Estas substâncias foram isoladas de um espécime adulto, coletado na CEPLAC, rodovia Ilhéus-Itabuna. Para continuidade do estudo químico de P. aquatica foram também obtidos extratos de espécimes jovens. Cerca de 40 espécimes (10 cm de altura) desta planta foram cedidas pela CEPLAC e transplantadas na área experimental da UESB. Ao atingir, aproximadamente, um metro de altura estas plantas foram coletadas, e suas raízes foram separadas em casca externa, casca interna e cerne para o preparo dos extratos.

O extrato clorofórmico da casca externa da raiz de Pachira aquatica (5,3 g) foi, inicialmente, analisado por cromatografia em camada delgada (CCD), e posteriormente purificado por sucessivos procedimentos de cromatografia em coluna, em gel de sílica, eluídas com diferentes misturas de solventes em gradiente de polaridade. Através desses fracionamentos foi possível isolar a hemigossipolona. A identificação dessa substância foi feita a partir da análise dos espectros na região do infravermelho e RMN ¹H e ¹³C e comparação com dados já relatados na literatura⁴.

O espectro no infravermelho da hemigossipolona apresentou as principais bandas de absorção em 3378, 2965, 2918, 2849, 1670, 1652, 1636, 1550, 1464 e 1448 cm^-1. O espectro de RMN de ¹H apresentou os seguintes sinais: d 12,41 (s, 7-OH), 10,80 (s, H-11), 7,22 (s, OH-6), 7,10 (s, H-2), 4,28 (hept, J=6,9 Hz, H-12), 2,05 (s, H-15) e 1,24 (d, J=6,9 Hz, H-13/H-14). O espectro de RMN de ¹³C apresentou sinais correspondentes a 15 carbonos, sendo 9 carbonos não hidrogenados, 3 metínicos e 3 metílicos, característicos do esqueleto de 8-formil-6,7-di-hidroxi-5-isopropil-3-metilnaftoquinona, também conhecida como hemigossipolona.

Este composto já foi isolado de outra planta da família Bombacaceae (Bombax malabaricum)⁴, mas ainda não havia sido isolado de Pachira aquatica. A atividade fungicida de naftoquinonas, para o fungo Pythium ultimum, responsável pelo apodrecimento da raiz de várias plantas, já foi relatada na literatura¹. No entanto, não foi encontrado nenhum relato sobre a atividade fungitóxica de hemigossipolona. Desta forma, torna-se necessário a realização de ensaios biológicos para avaliação de sua possível atividade fungitóxica.

¹ SHIBATANI, M. et al. J. Chem. Ecol., 25 (2): 347-353, 1999.

² ROCHA, M.E. et al. Livros de Resumo: XLIII Congresso Brasileiro de Química: pg-666, 2003.

³ PAULA, V.F. et al. Aquatidial, a new bis-sesquiterpenoid from Pachira aquatica Nat. Prod. Res. 2005 (aceito para publicação).

⁴ SANKARAM, A.V.B. et al. Phytochemistry., 20 (8): 1877-1881, 1981.