| A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais |
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CONSTITUINTES QUÍMICOS DA RAIZ DE Metrodorea maracasana Kaastra (RUTACEAE) |
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| Lindiana Almeida Ferreira 1 |
| Vanderlúcia Fonseca de Paula 1 |
| Suzimone de Jesus Correia 1 |
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| (1. Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia / UESB) |
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| INTRODUÇÃO: |
A família Rutaceae compreende cerca de 150 gêneros distribuídos nas regiões tropicais e sub tropicais de todo o mundo. O gênero Metrodorea, possui oito espécies, todas nativas do Brasil. Dentre estas encontra-se a Metrodorea maracasana Kaastra, uma espécie endêmica da Bahia. Ao realizar estudo bibliográfico acerca da existência de estudos químicos para as espécies deste gênero, verificou-se que apenas M. flavida1,2 e M. nigra3 foram estudadas, sendo este, portanto, o primeiro estudo químico de Metrodorea maracasana. A literatura consultada também não apresenta qualquer informação sobre a atividade biológica desta planta, no entanto, em ensaios biológicos preliminares (efetuado na etapa inicial deste trabalho) foi observada significativa toxicidade dos extratos de suas raízes para larvas de primeiro instar do curuquerê-da-couve (Ascia monuste orseis). Foi observada uma mortalidade de 100% destas larvas, quando 1 µL de uma solução do extrato (10 mg/mL em acetona) foi aplicado topicamente em cada larva. Considerando a atividade inseticida observada para o extrato e a ausência de estudos sobre a constituição química dessa planta, este trabalho tem como objetivo principal realizar o estudo químico e avaliar por meio de ensaios biológicos a atividade inseticida do mesmo, bem como de seus metabólitos secundários. Com isso, espera-se que sejam obtidos novos produtos naturais com potencial atividade inseticida. |
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| METODOLOGIA: |
O material vegetal (raizes, casca e folhas) de Metrodorea maracasana foi coletado de um espécime localizado na estrada do Limoeiro, Sítio Riachão, município de Jequié – BA. Para este estudo, as raízes foram cortadas em pequenos pedaços, secadas à temperatura ambiente e posteriormente, trituradas. Após este procedimento, o pó obtido foi submetido à extração a frio com etanol. A remoção dos solventes por destilação à pressão reduzida, em evaporador rotativo, resultou na obtenção 120,00 g do extrato etanólico (ERMM). Após ser analisado por cromatografia em camada delgada (CCD), ERMM foi submetido a um fracionamento em coluna filtrante de sílica gel para uma primeira separação de frações. Neste fracionamento utilizou-se como eluentes hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol, resultando na obtenção de 04 frações, as quais foram denominadas ERMM I, ERMM II, ERMM III e ERMM IV. A fração ERMM II foi submetida a sucessivos fracionamentos por cromatografia em coluna (CC) de sílica gel, resultando na obtenção dos compostos RMM1, RMM2, RMM3 e RMM4, cujos graus de pureza foram avaliados por CCD. Para a elucidação estrutural, o composto RMM1 foi submetido a análises espectroscópicas no Infravermelho (IV) e de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C, a 200 MHz. O composto RMM2, foi submetido às análises anteriormente citadas, como também a cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM). |
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| RESULTADOS: |
Do grupo ERMM II, foi isolado 1,14 g de um composto sólido, amarelo-palha, denominado RMM1. Seu espectro no infravermelho (IV) sugeriu a presença de ligação(ões) dupla(s) e de anel aromático. A análise comparativa tanto dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C, como também das respectivas temperaturas de fusão, de RMM1 e da 5-metoxixantiletina se mostraram idênticos, confirmando portanto se tratarem do mesmo composto.
Do sub-grupo ERMM II.2.3.4.4 foram obtidos 96 mg de um sólido branco, denominado RMM2, o qual apresentou Tf = 76-77 ºC. Para a elucidação da estrutura deste composto, foram realizadas análises por espectroscopia no IV e de RMN de 1H e 13C, bem como, por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM) o possibilitou sua identificação como b-eudesmol.
Do sub-grupo ERMM.II.4.4.A foram isolados 50 mg de um sólido amarelo, denominado RMM3. Em análise preliminar por CCD comparativa entre os compostos RMM3 e a 5-hidroxixantiletina, foi observada uma coincidência entre os seus fatores de retenção (Rfs). Seus espectros no IV e de RMN de 1H foram também idênticos, confirmando a identificação de RMM3 como 5-hidroxixantiletina. Do sub-grupo ERMM.II.4.3.2 foram isolados 100 mg de um composto sólido amarelo-palha, denominado RMM4. A análise da tf (129-131 ºC), do espectro no IV e de RMN de 1H foram também muito semelhantes àquelas de RMM1, o que confirmou sua identificação como 5-metoxixantiletina. |
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| CONCLUSÕES: |
É possível que as piranocumarinas 5-metoxixantiletina e 5-hidroxixantiletina, isoladas da raiz de M. maracasana, possam estar envolvidas com a atividade inseticida deste extrato, conforme já mencionado. Entretanto, para estas substancias não foi encontrado nenhum relato na literatura relacionado com atividade inseticida. Ensaios biológicos deverão, portanto, ser realizados para avaliação desta hipótese. |
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Instituição de fomento: PIBIC/CNPq, FINEP, UESB
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Trabalho de Iniciação Científica
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Palavras-chave: Rutaceae; Metrodorea maracasana Kaastra; Cumarinas. |
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| Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006 |
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