O trabalho têm por objetivo a síntese, purificação e caracterização de Bases de Tröger fluorescentes por ESIPT e a sua aplicação como sondas fluorescentes para DNA. A proposta do trabalho é apresentar uma metodologia ou procedimento mais seguro, eficiente e sensível aos métodos atuais de detecção de DNA, que consistem basicamente na utilização de reagentes comprovadamente cancerígenos, como o brometo de etídio.
Bases de Tröger são moléculas quirais cuja principal característica é a sua concavidade, mantida apenas pela sua conformação intrínsica forçada. A rigidez desta estrutura faz com que estas moléculas apresentem vantagens sobre outros receptores sintéticos, visto que estes últimos utilizam-se de anéis macrocíclicos para a formação desta concavidade. Essa família de moléculas apresenta um eixo axial C2 e existe em duas formas enantoméricas.
Procurando agregar características fluorescentes a essas moléculas, visando sua aplicação como traçadores biológicos, foram sintetizadas duas Bases de Tröger baseadas em derivados benzazólicos, que caracterizam-se por apresentarem uma intensa emissão de fluorescência com um grande deslocamento de Stokes devido ao fenômeno de  transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado (ESIPT).

Os corantes benzazólicos utilizados neste trabalho foram obtidos e purificados conforme trabalhos anteriores. As Bases de Tröger destes derivados foram sintetizadas através da reação dos corantes benzazólicos em quantidades equimolares com urotropina em ácido trifluoroacético para produzir as Bases de Tröger . A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente sob atmosfera de nitrogênio durante 1h. Ao término da reação, a mesma foi vertida em gelo picado para a precipitação do produto final. A solução não precisou ser neutralizada. O precipitado foi seco e purificado através de cromatografia em coluna utilizando diclorometano como eluente.

Os produtos obtidos apresentaram, depois de purificados, rendimentos um pouco maiores que os observados anteriormente. Para o derivado oxazólico obteve-se 15% de rendimento e para o derivado tiazólico 40%. Os produtos foram caracterizados segundo técnicas espectroscópicas clássicas ( RMN, UV-Vis, IR, massas e fluorescência).

Os derivados oxazólico e tiazólico apresentam um máximo de absorção localizado aproximadamente em 346 e 362 nm, respectivamente, com coeficientes de extinção molar de acordo com transições do tipo pi-pi*. O derivado oxazólico apresentou um máximo de emissão de fluorescência localizado em 467 nm e o derivado tiazólico em 500 nm. Valores maiores que 120 nm foram encontrados para o deslocamento de Stokes destas moléculas, o que confirma a ocorrência do fototautomerismo no estado excitado (ESIPT).

Neste trabalho foram sintetizadas duas Bases de Tröger fluorescentes derivadas de 2-(2’-hidroxifenil)benzazóis com rendimentos superiores aos obtidos em trabalhos anteriores. As Bases são altamente fluorescentes por um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Os produtos apresentam um grande deslocamento de Stokes que, associado à intensa fluorescência e a conhecida aplicação destas moléculas como sondas para DNA, mostra uma promissora aplicação como intercaladores fluorescentes para DNA. Testes de intercalação com DNA encontram-se em andamento, bem como a preparação de novas Bases de Tröger que apresentem maior solubilidade no meio biológico e outras que apresentem potencialidades para óptica não linear.