A utilização de novas metodologias de síntese e o estudo da relação estrutura-atividade tem sido uma grande contribuição da Química Medicinal para o desenvolvimento de novas moléculas com atividade biológica. As tiazolidinas são substâncias amplamente estudadas, devido a suas importantes propriedades destacando-se como antiinflamatória, anticonvulsivante, hipoglicemiante, antineoplásica, antifúngica, antimicrobianas, herbicida e outras. O núcleo tiazolidínicos e análogos estruturais, substituídos nas diversas posições do anel heterocíclico, têm a capacidade de atuar em diversos alvos biológicos e vêm sendo bastante citado na literatura científica. Daí o grande interesse na síntese de tais substâncias. Esses compostos são formados por anel heterocíclico pentagonal, contendo em sua estrutura heteroátomos de nitrogênio e enxofre. Este trabalho descreve a síntese e elucidação estrutural de um novo composto tiazolidínico o 5-(3-bromobenzilideno)-4-tioxo-3-(4-metilbenzil)-tiazolidina-2-ona.

 Os reagentes iniciais foram preparados em laboratório sendo a tiazolidina-2,4-diona, obtida do ácido monocloroacético e tiouréia, a 4-tioxo-tiazolidina-2-ona preparada com o composto anterior sintetizado, e P₂S₅ em dioxano seco sob refluxo, trocando assim, a carbonila da posição 4 por enxofre. Dessa substância foi sintetizado um intermediário, pela reação de condensação na posição 5 do núcleo heterocíclico com 3-bromobenzaldeído, ácido acético e acetato de sódio fundido a 50ºC durante uma hora. A etapa seguinte foi de fato a reação do novo composto, o 3-(4-metilbenzil)-4-tioxo-5-(3-bromobenzilideno)-tiazolidina-2-ona (Ju-99), realizada usando o produto da reação de condensação. Essa nova etapa foi a N-alquilação que ocorreu na posição 5 do núcleo tiazolidinônico através do cloreto de 4-metilbenzila em metanol e hidróxido de potássio a 55ºC durante 2 horas. O produto obtido foi purificado por recristalizações em metanol.

 O novo produto obtido apresentou PF 180-181ºC, rendimento 45% e Rf = 0,49 no sistema 0,5:0,5 (diclorometano/hexano). No RMN¹H foram detectados os seguintes sinais 2,08 (3H), 4,63 (s 2H) 7,86 (s 1H) 7,92 (d, 1H); 7,70 (dd, 2H J=7,79 e J=2,09); 7,50 (t 1H,) 7,79; 7,38 (d 2H J=8,09); 7,18 (d,2H J=8,09). O IV apresentou absorções em 1584-1596 (C=C), 1732 (C=O) 1492-1422 (C=S). O espectrômetro de Massas indicou o íon molecular e fragmentações referentes ao composto. A substância em questão foi sintetizada várias vezes em temperaturas diferentes até otimização do método. Com isso o rendimento foi aumentando gradativamente e o tempo reacional diminuindo. A temperatura variou até a ambiente sendo notada dificuldade de reagir em temperaturas abaixo de 55ºC. Em temperaturas superiores o composto entrou em decomposição e o rendimento caiu drasticamente. Todas as etapas das reações de preparação desse composto desde os iniciais foram acompanhadas por cromatografia de camada fina.

As constantes físicas como ponto de fusão, Rf e rendimentos de todos os compostos sintetizados desde os iniciais, foram determinadas. Suas estruturas químicas foram comprovadas através de métodos espectroscópicos de RMN¹H, IV e Massas O método utilizado foi otimizado e o rendimento puro aumentou em relação à reações anteriores.