A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais |
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CILISTEPÓXIDO E CILISTADIOL, DOIS NOVOS WITANOLÍDEOS ISOLADOS DE Solanum sisymbriifolium |
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Rivaldo Niero 1 |
Betânia dos Santos Camacho 1 |
Eszler Gacs-Baitz 2 |
Giuliano Delle Monache 3 |
Franco Delle Monache 3 |
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(1. Núcleo de investigações Químico-Farmacêuticas(NIQFAR), UNIVALI, Itajaí; 2. Chemical Research Centre, Pusztaszeri ut, 59-67, H-1525 Budapest, Hungary; 3. Dipartamento Chimica e Tecnologia delle Sostanze , Universitá di Roma) |
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INTRODUÇÃO: |
Solanum sisymbriifolium é uma planta encontrada com abundância em nossa região, conhecida como joá bravo ou mata cavalo e usada na medicina popular no tratamento de inflamações. Tem despertado grande interesse por apresentar toxicidade em partes específicas como fruto e semente, e também pela presença de alcalóides e outros compostos esteroidais encontrados nas folhas e galhos. Com objetivo de avaliar os constituintes presentes em S. sisymbriifolium , procedeu-se o isolamento e a identificação de algumas frações obtidas das partes aéreas. |
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METODOLOGIA: |
Cerca de 300g de folhas e galhos juntamente moídos e secos foram macerados com metanol durante 10 dias. Após evaporação do solvente à pressão reduzida foram obtidos 20g do extrato metanólico bruto. Posteriormente, este foi particionado com diferentes solventes de polaridade crescente, com hexano, clorofórmio e acetato de etila, rendendo as respectivas frações semi-purificadas. Considerando que a fração de clorofórmio apresentou atividade antimicrobiana, 2g foram submetidos à cromatografia em coluna utilizando sílica gel como adsorvente, eluída com hexano-acetona e monitorada através de cromatografia em camada delgada (CCD). |
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RESULTADOS: |
Dois witanolídeos foram isolados do extrato metanólico das folhas e galhos na forma de cristais incolores e denominados previamente de SS4 e SS5. Foram identificados através de métodos espectroscópicos (IR, NMR 1H e 13C, 1D e 2D) e comparados com aqueles publicados na literatura e foram identificados como 1-oxo-5,6;22.26;24,25-triepoxi-17,26-dihidroxiergost-2-ene e 1-oxo-22,26;24,25-diepoxi-5,6,17,26-tetrahidroxiergost-2-ene. |
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CONCLUSÕES: |
Devido a similaridade com o composto Cilistol, os compostos 1-oxo-5,6;22.26;24,25-triepoxi-17,26-dihidroxiergost-2-ene e 1-oxo-22,26;24,25-diepoxi-5,6,17,26-tetrahidroxiergost-2-ene receberam o nome de cilistepóxido e cilistadiol respectivamente.
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Trabalho de Iniciação Científica
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Palavras-chave: Solanum sisymbriifolium; witanolídeos; cromatografia. |
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Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006 |
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