Os compostos flavonóides têm atraído o interesse de pesquisadores durante muito tempo devido às diversas atividades farmacológicas que possuem. Dentre elas, destaca-se a atividade antioxidante, relacionada à prevenção e ao tratamento de tumores e doenças cardiovasculares. Vários estudos foram realizados na tentativa de se encontrar relações entre a estrutura dos flavonóides e a atividade antioxidante. Entretanto, os resultados desses estudos não são conclusivos e, em alguns casos, apresentam aspectos conflitantes. O presente trabalho emprega os métodos quimiométricos PCA (Principal Component Analysis), HCA (Hierarchical Cluster Analysis), KNN (K-Nearest Neighbor) e SIMCA (Soft Independent Modelling of Class Analogy) com o objetivo de identificar os parâmetros moleculares responsáveis pela capacidade de capturar radicais livres apresentada por um conjunto de 22 compostos flavonóides, bem como fornecer modelos estatísticos confiáveis para a relação estrutura-atividade antioxidante desses compostos.

Partindo das geometrias otimizadas pelo método MM+, as estruturas dos compostos foram re-otimizadas utilizando o método semi-empírico AM1. O método AM1 foi também empregado no cálculo dos descritores eletrônicos dos compostos. Diversos descritores topológicos foram calculados com o programa Dragon 2.1. De posse da matriz de dados contendo os valores de todos esses descritores moleculares, partiu-se para a aplicação dos métodos quimiométricos. Inicialmente, uma redução das variáveis independentes (descritores moleculares) foi efetuada calculando-se os pesos de Fisher das variáveis, sendo selecionadas aquelas que apresentavam os pesos mais altos e, portanto, maior poder discriminante. Os gráficos de correlação entre as variáveis também foram analisados, excluindo-se as variáveis altamente correlacionadas. Com um conjunto de 24 variáveis, diversas análises foram realizadas até que a melhor separação entre compostos mais antioxidantes e menos antioxidantes fosse obtida.

Em todas as análises estatísticas realizadas, as variáveis que apresentaram o maior poder de discriminação entre os compostos mais antioxidantes e os menos antioxidantes foram as mesmas: a (polarizabilidade molecular), QC3 (carga sobre o carbono 3), QS5 (carga total sobre o substituinte 5) e QS3’ (carga total sobre o substituinte 3’). Analisando o gráfico de scores, gerado pelo método PCA, percebe-se claramente a separação dos compostos em dois grupos: compostos mais antioxidantes e compostos menos antioxidantes. Essa separação foi também verificada no dendrograma fornecido pelo método HCA. Na projeção tridimensional obtida com o método SIMCA, pode-se visualizar a separação dos compostos em duas categorias bem distintas, correspondendo às Classes 1 (compostos mais antioxidantes) e 2 (compostos menos antioxidantes). O modelo obtido com o método de classificação KNN indicou a mesma separação dos compostos em duas classes. As análises foram feitas com 1, 3 e 5 vizinhos mais próximos e nenhum composto foi alocado em classe errada. No teste de validação cruzada empregado sobre essas análises, verificou-se a obtenção de 100% de informação correta.