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A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 2. Química Ambiental
SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGANOFOSFORADO, OBTIDO A PARTIR DO LÍQUIDO DA CASCA DA CASTANHA DO CAJU - LCC COM CARACTERÍSTICAS DE LUBRICIDADE
Lincoln Davi Mendes de Oliveira  1
Ailson de Araújo Oliveira 2
Selma Elaine Mazzetto 1
João José Hiluy Filho 2
José Osvaldo Beserra Carioca 3
(1. Departamento de Química Orgânica e Inorgânica/ UFC; 2. Departamento de Engenharia Química/ UFC; 3. Departamento de Engenharia de Alimentos/ UFC)
INTRODUÇÃO:
Por muitos anos, a lubricidade ou a capacidade de lubrificação do combustível diesel foi suficiente para proteger e manter o desempenho adequado do motor. Esta lubrificação é decorrente principalmente da quantidade de enxofre e compostos aromáticos presentes no diesel. Devido aos malefícios causados pelos compostos sulfurados, as Organizações de Proteção ao Meio Ambiente vem regulamentando o teor de enxofre nos combustíveis causando uma redução na lubricidade do diesel. A utilização dessa classe de compostos aliado ao uso de matéria-prima, com características renováveis e biodegradáveis, atendendo as exigências internacionais com relação à defesa e preservação do meio ambiente, passa a ser um grande atrativo comercial/ecológico. Objetivando a diminuição do desgaste das superfícies metálicas do motor e a adequação dos processos ecologicamente corretos, este trabalho visa à síntese e caracterização de um aditivo, da classe dos organofosforados, com características de lubricidade, tendo com precursor o LCC, as vantagens desse trabalho não se limita exclusivamente a obtenção de produtos ecologicamente corretos, mas sim a agregação de valor a um subproduto proveniente do agronegócio do caju, matéria-prima de grande abundância na região nordeste do país responsável por cerca de 200.000 empregos.    
METODOLOGIA:
O LCC foi inicialmente destilado (250°C) sob pressão reduzida e posteriormente hidrogenado utilizando catalisador de níquel-Raney, com pressão de 4 Kgf/cm2, uma temperatura de 170oC e por um período de 5 horas. A seguir o material foi submetido a uma coluna filtrante utilizando como adsorvente sílica gel e quitosana numa relação massa/massa de 2:1 e hexano como eluente. As frações coletadas foram analisadas em cromatografia em camada delgada (CCD) e reunidas de acordo com o grau de pureza, coletando a segunda fração eluida da coluna, que corresponde ao cardanol (principal constituinte do LCC destilado). A reação entre o cardanol e o ligante fosforado (oxicloreto de fósforo) em hexano, foi realizada sob refluxo a 60°C e agitação constante numa relação estequiométrica de 1:1 (com excesso de cardanol) no período de 12 horas. O produto obtido foi purificado em coluna cromatográfica de sílica gel utilizando hexano como eluente, onde se coletou a segunda fração eluida, de coloração amarelada e rendimento de 10%. O produto foi caracterizado por um conjunto de técnica experimentais (RMN 1H, 12C, 31P, infravermelho, CG/MS) que revelaram a pureza do mesmo.
RESULTADOS:
Considerando os resultados pertinentes a obtenção do cardanol hidrogenado, deve-se ressaltar o alto rendimento (90%) obtido via separação por coluna cromatográfica empregando a mistura sílica gel/quitosana. Outros procedimentos de obtenção reportados na literatura mostram como resultado menores rendimentos de produto puro, destacando esse novo método como o de auto-eficiência, menor custo, menor tempo de obtenção, e quantidade de solvente empregado. Com relação ao produto obtido, os resultados experimentais revelaram a um alto rendimento em função do tempo de reação, quando comparado aos análogos comercias. Os resultados de RMN 1H e RMN 13C comprovaram a coordenação do ligante fósforo ao cardanol e os dados referentes ao RMN 31P (δ=-16,42 ppm) revelaram apenas uma única estrutura formada, mostrando a evidência dos átomos de fósforo na molécula, o monitoramento da síntese via infravermelho ilustrou uma banda crescente com o tempo de reação atribuída à deformação P-O-Caromático localizada em 1.027 cm-1. Os dados de CG/MS corroboram com os resultados preliminares de caracterização do composto, onde se observou um único pico com tempo de retenção de 35 minutos e massa molar de 421 g/mol, comprovando a formação do produto desejado.       
CONCLUSÕES:
Pelos resultados obtidos até a presente data podemos concluir a eficiência na obtenção do derivado do LCC (cardanol), garantindo uma nova metodologia de obtenção desse componente. Com relação aos resultados experimentais, estes revelaram a obtenção do composto desejado com alto grau de pureza. Os teste de lubricidade desenvolvidos até o momento vem apresentando resultados satisfatórios, necessitando de pequenas otimizações para sua maior performance.   
Instituição de fomento: CAPES e PET
 
Palavras-chave: Organofosforado; Síntese; Cardanol.
Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006