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D. Ciências da Saúde - 5. Farmácia - 5. Farmacognosia

SESQUITERPENÓIDE DAS PARTES AÉREAS DE Senecio platensis Arech.

Aline Abati Bolzan 1
Clarissa Giesel Heldwein 2
Carlos Augusto Mallmann 3
Berta Maria Heinzmann 1, 4
(1. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas/UFSM; 2. Curso de Farmácia/UFSM; 3. Departamento de Medicina Veterinária Preventiva/UFSM; 4. Departamento de Farmácia Industrial, CCS/UFSM, prédio 26, Campus Universitário, )
INTRODUÇÃO:

Das cerca de 2000 espécies de Senecio (Asteraceae) distribuídas pela superfície terrestre, 128 são nativas no nosso país. Este gênero é de grande importância para o Sul do Brasil e países do Prata, uma vez que é responsável por perdas consideráveis na pecuária. Embora grande número de espécies de Senecio sejam reconhecidamente tóxicas, devido a presença de alcalóides pirrolizidínicos, várias delas são utilizadas na medicina popular. As propriedades medicinais destas espécies são atribuídas aos demais metabólitos secundários presentes nos diferentes órgãos vegetais. Entre eles destacam-se os terpenóides e flavonóides. Senecio platensis Arech é uma espécie endêmica das dunas semifixas, afastadas das marés, sendo importante para a fixação das dunas. Sua distribuição geográfica se faz no Brasil nos estados de Santa Catarina e Rio Grande do Sul, estendendo-se ao Uruguai. Com o nome popular de catião, S. platensis é um subarbusto anual, de flores amarelas, dimorfas. Seus ramos freqüentemente apresentam nodosidades com formato elíptico. Possui folhas alternas e glabras. Para as partes aéreas desta espécie foi descrita a presença de germacreno-D e seu hidroperóxido até o momento.

METODOLOGIA:

O material vegetal foi coletado em Capão da Canoa, RS, em abril de 2004 e foi identificado pelo Prof. Dr. Nelson Matzembacher (UFRGS). Material testemunha encontra-se depositado no herbário do Departamento de Botânica da UFSM sob o número SMDB 9522. As partes aéreas frescas (350 g) foram extraídas por maceração em CH2Cl2 e o extrato bruto (8 g) foi fracionado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica, com CH2Cl2 e misturas de hexano-acetona e hexano-acetato de etila, para obter 17 mg de um composto codificado como AB1. Este foi analisado por espectrometria de massas (sistema hifenado AGILENT 6890, com detector seletivo de massas série 5973) e RMN (BRUCKER DPX, em CDCl3). Composto AB1: óleo amarelo-claro. Rf= 0,36 (gel de sílica GF254; hexano:acetato de etila 95:5, 3 migrações; visualização: anisaldeído-H2SO4). EM-IE 70 eV, m/z(%) 218(100), 203(31), 189(6), 175(28), 161(92), 147(67), 121(22), 91(33), 55(12), 41(25), calculado para C15H22O 218 g. 1H-RMN (400 MHz): d 0,95 (d, 3H, J= 6,4 Hz, Me-15), 0,97 (s, 3H, Me-14), 1,84 (s, 3H, Me-13), 2,09 (s, 3H, Me-12), 2,88 (d, 1H, J=13,3 Hz, 6-Heq), 5,73 (s, 1H, 9-H). 13C-RMN (100 MHz): d 192,26 (C-8), 168,64 (C-10), 142,18 (C-11), 128,17 (C-7), 126,13 (C-9), 42,51 (C-4), 41,88 (C-5), 41,05 (C-6), 32,52 (C-3), 30,55 (C-1), 26,51 (C-2), 22,54 (C-12), 22,00 (C-13), 16,04 (C-14), 15,42 (C-15).

RESULTADOS:

A análise espectroscópica e a comparação dos dados experimentais do composto AB1 com a literatura indicou tratar-se de um sesquiterpenóide de esqueleto do tipo eremofilano, identificado como sendo a di-hidrofuquinona. Esta substância já havia sido isolada anteriormente de outras espécies vegetais, entre elas Senecio desfontainei. A literatura também descreve um método de síntese para a di-hidrofuquinona. No entanto, suas atividades biológicas não foram testadas até o momento.

CONCLUSÕES:

Das partes aéreas de Senecio platensis foi isolado um sesquiterpenóide de esqueleto do tipo eremofilano, identificado como a di-hidrofuquinona.

Instituição de fomento: CNPq
 
Palavras-chave: Senecio platensis; di-hidrofuquinona; eremofilona.
Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006