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D. Ciências da Saúde - 5. Farmácia - 5. Farmacognosia

SESQUITERPENO DAS PARTES AÉREAS DE Senecio crassiflorus (Poir.) DC. var. crassiflorus

Anelise Levay Murari  1
Clarissa Giesel Heldwein  2
Gloria Narjara Santos da Silva  2
Gabriela Trevisan dos Santos  2
Carlos Augusto Mallmann  3
Berta Maria Heinzmann  1, 4
(1. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas/UFSM; 2. Curso de Farmácia/UFSM; 3. Departamento de Medicina Veterinária Preventiva/UFSM; 4. Departamento de Farmácia Industrial, CCS/UFSM, prédio 26, Campus Universitário)
INTRODUÇÃO:

O gênero Senecio (Asteraceae) é de grande importância econômica para o sul do Brasil, Argentina, Paraguai e Uruguai, uma vez que numerosas espécies são responsáveis por perdas consideráveis na pecuária, por causarem intoxicações em bovinos e ovinos. Aos alcalóides pirrolizidínicos é atribuída a toxicidade destas Asteráceas. Estes compostos, além do efeito tóxico agudo, apresentam propriedades carcinogênicas, mutagênicas e teratogênicas. Estudos já evidenciaram que a associação destes compostos com sesquiterpenóides potencializa seus efeitos tóxicos in vivo. Paralelamente, os sesquiterpenóides apresentam outras atividades biológicas/farmacológicas, que podem ser úteis no desenvolvimento de novos fármacos, bem como servir para a interção planta x inseto. Senecio crassiflorus (Poir.) DC. var. crassiflorus é popularmente conhecida como macela-graúda, "boleo", margarida-das-dunas e marcela graúda. Desenvolve-se no litoral arenoso do sul do Brasil até o Uruguai e Argentina, sendo responsável pela fixação das dunas. Para esta espécie foi descrita a presença de sesquiterpenóides do tipo isodaucano e alcalóides pirrolizidínicos.

METODOLOGIA:

Senecio crassiflorus (Poir.) DC. var. crassiflorus foi coletada em abril de 2004, no município de Capão da Canoa, RS. A espécie foi localizada e identificada pelo Prof. Dr. Nelson Ivo Matzenbacher, do Programa de Pós-Graduação em Botânica da UFRGS. O material testemunha encontra-se depositado no herbário do Departamento de Biologia da UFSM sob registro SMDB 9520. As partes aéreas frescas, grosseiramente divididas(1100g), foram maceradas em CH2Cl2. O extrato diclorometânico foi concentrado sob pressão reduzida e fracionado utilizando-se cromatografia tipo flash, com gel de sílica como fase estacionária e CH2Cl2 e misturas de CH2Cl2: etanol (9:1) como eluente. A primeira fração obtida (600mg) foi fracionada sobre gel de sílica impregnado com nitrato de prata (10%), tendo hexano: acetona (98:2) como eluente. A fração 27, constituída de uma única substância, foi codificada como AM1 e foi submetida à análise por espectrometria de massas (sistema hifenado AGILENT 6890, com dectector seletivo de massas série 5973) e à RMN (BRUCKER DPX, em CDCl3).

RESULTADOS:

O composto AM1 foi isolado na quantidade de 40,5 mg, o que corresponde a um rendimento de 0,0037 % em relação ao material vegetal. A análise espectroscópica e a comparação dos dados experimentais do composto AM1 com a literatura indicou tratar-se de um sesquiterpeno, identificado como o germacreno-D. Esta substância é de ocorrência freqüente em espécies de Senecio, uma vez que trata-se de um intermediário-chave na rota biossintética de outros sesquiterpenóides, como os derivados de esqueleto isodaucano, anteriormente isolados desta espécie. Este composto não apresentou atividade antimicrobiana nas concentrações testadas. No entanto, apresenta a propriedade de atrair insetos, com o objetivo de facilitar a polinização. Composto AM1: óleo amarelo-claro. Rf= 0,28 (gel de sílica F254 impregnado com AgNo3 10%; hexano:acetona 98:2, 3 migrações; visualização após nebulização com anisaldeído-H2SO4). EM-IE 70 eV, m/z(%): 204(17), 161(100), 147(7), 133(25), 119(50), 105(77), 91(68), 79(41), 55(21), 51(24), 41(62), calculado para C15H24 204 g. 1H-RMN (400 MHz): d 0,83 (d,3H, J= 7,2 Hz, Me-13), 0,89 (d, 3H, J= 7,2 Hz, Me-12), 1,52 (s, 3H, Me-14), 4,76 e 4,81 (s, 2H, H-15a e H-15b), 5,15 (dd, 1H, J= 4,3 e 10 HZ, H-1), 5,24 (dd, 1H, J= 10 e 15 Hz, H-6), 5,80 (d, 1H, J= 15 Hz, H-5). 13C-RMN (100 MHz): d 148,9 (C-4), 135,5 (C-5), 133,92 (C-10), 133,5 (C-6), 129,7 (C-1), 109,0 (C-15), 52,9 (C-7), 40,7 (C-9), 34,5 (C-3), 32,7 (C-11), 29,2 (C-2), 26,5 (C-8), 20,7 (C-13), 19,3 (C-12), 15,9 (C-14).

CONCLUSÕES:

Das partes aéreas de Senecio crassiflorus var. crassiflorus foi isolado o germacreno-D. Esta substância é um intermediário na biossíntese dos sesquiterpenóides do tipo isodaucano, anteriormente isolados desta espécie.

Instituição de fomento: CNPq
 
Palavras-chave: Senecio crassiflorus var.crassiflorus ; germacreno-D; sesquiterpeno.
Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006