A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais |
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ANÁLISE ESPECTROMÉTRICA DE RMN13C DA IBOXIGAÍNA ISOLADA DE Peschiera affinis (MUELL. ARG.) MIERS. |
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Mariano George Sousa Vieira 1 |
Cristiane Maria de Souza Castro 1 |
Liza Araújo Aguiar 1 |
Antônio Onias Mesquita Veras 1 |
Selene Maia de Morais 1 |
Eveline Solon Barreira Cavalcanti 1 |
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(1. Departamento de Química, Universidade Estadual do Ceará / UECE) |
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INTRODUÇÃO: |
A Peschiera affinis (sin. Tabernaemontana affinis), pertence a família das Apocináceas, sendo rica em alcalóides indólicos. Esta classe de alcalóides tem sido extensivamente estudada devido à ampla variedade de efeitos farmacológicos tais como, anti-tumoral, anti-hipertensiva, anti-inflamatório, leishimanicida, antiparasitária, alucinogênica, antimicrobiana e estimulante do sistema nervoso central. Alguns autores vêm atribuindo aos alcalóides indólicos o poder de amenizar os sintomas da doença de Alzheimer, já que eles atuariam na inibição da enzima acetilcolinesterase, responsável pela degradação da acetilcolina. A doença de Alzheimer (DA) é a desordem degenerativa mais comum do século e a causa mais prevalente de demência na velhice. Nas terapias atualmente disponíveis para DA são usados inibidores da acetilcolinesterase tais como a Fisostigmina, a Tacrina e o Donepezil. Estas, dentre outras drogas, ainda são muito limitadas havendo a necessidade da busca de novos compostos alternativos, como inibidores naturais da acetilcolinesterase, mais eficazes e com menos efeitos colaterais. Estas observações, aliadas a poucos estudos nesta espécie, levaram à realização de sua prospecção química. |
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METODOLOGIA: |
Foi preparado o extrato etanólico dos talos da P. affinis e este submetido ao tratamento ácido-base, para obtenção das frações dos alcalóides. O estudo, isolamento e identificação dos constituintes químicos foram realizados através de técnicas de cromatografia de adsorção em coluna de sílica gel, cromatografia em camada delgada (CCD) e técnicas espectroscópicas tais como RMN de 1H e 13C, utilizando-se experimentos uni e bidimensionais. |
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RESULTADOS: |
Foram isolados dois alcalóides indólicos. já anteriormente caracterizados na espécie. O primeiro alcalóide, denominado (4a, 19R) 16-carbometoxi,19-hidroxi-ibogamina (19-epiheyneanina), teve sua estrutura caracterizada por comparação de seus dados espectrométricos de RMN1H e RMN13C com dados relatados na literatura. A estrutura do segundo alcalóide isolado foi determinada como (4a, 20R) 10-metoxi, ibogamina-19-ol (iboxigaína) que não apresentava dados de RMN13C na literatura. Comparando os dados deste alcalóide com os dados dos espectros de RMN1H e RMN13C da 19-epiheyneanina, e outros alcalóides foi possível a sua identificação. |
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CONCLUSÕES: |
Como a literatura não apresentava dados espectrométricos de RMN13C sobre o alcalóide iboxigaína, neste trabalho foi feito o assinalamento de todos os carbonos no seu espectro de RMN13C |
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Instituição de fomento: Funcap, CNPq
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Trabalho de Iniciação Científica
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Palavras-chave: caracterização; alcalóides indólicos; iboxigaína. |
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Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006 |
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