60ª Reunião Anual da SBPC




A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

ESTUDO QUÍMICO DAS CASCAS DO CAULE DE NECTANDRA MEGAPOTAMICA SPRENG. - BUSCA DE SUBSTÂNCIAS ANTIOXIDANTES

Carlos Henrique Miguita1
Fernanda Rodrigues Garcez1
Lidilhone Hamerski1
Walmir Silva Garcez1

1. Universidade Federal de Mato Grosso do Sul


INTRODUÇÃO:
A investigação da composição química de plantas da família Lauraceae que ocorrem em Mato Grosso do Sul, principalmente as pertencentes ao gênero Nectandra, Ocotea e Aiouea tem sido motivo de estudo pelo nosso grupo de pesquisa, sendo que de alguma delas foram obtidos compostos bioativos. Dando prosseguimento a essa linha de pesquisa, iniciou-se o estudo químico das cascas do caule de Nectandra megapotamica.

METODOLOGIA:
Através de técnicas cromatográficas de separação (incluindo cromatografia em coluna de sílica gel, Sephadex LH-20 e CLAE em fase reversa C-18) realizou-se o estudo químico do extrato etanólico das cascas do caule de Nectandra megapotamica. As estruturas dos compostos foram elucidadas com base em dados espectrais de RMN de 1H e 13C e por comparação com dados descritos na literatura. O potencial antioxidante das substâncias isoladas foi avaliada pelo ensaio in vitro com o radical livre DPPH.

RESULTADOS:
Da investigação química do extrato etanólico das cascas do caule de Nectandra megapotamica foram obtidos, quatro fenilpropanóides, elemicina (1), isoelemicina (2), e os diastereoisômeros do eritro-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-propano-1,2-diol (3a) treo-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-propano-1,2-diol (3b), além do sesquiterpeno trans-1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno (4), do flavonóide (-)-epicatequina (5) e o derivado do ácido gálico, o ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico (6). Todas as substâncias isoladas foram submetidas ao ensaio antioxidante com o radical livre DPPH, dentre as quais, o composto 5 foi ativo.

CONCLUSÕES:
O estudo químico das cascas do caule de Nectandra megapotamica resultou no isolamento de cinco fenilpropanóides (1, 2, 3a, 3b, 6), um sesquiterpeno (4) e um flavonóide (5). Os fenilpropanóides 1 e 2, embora sejam componentes de óleos essenciais de algumas plantas aromáticas, estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Nectandra. O composto 1 é descrito na literatura como sendo um inseticida natural. Os diastereoisômeros 3a e 3b foram descritos como produtos do metabolismo de alquenilbenzenos em ratos e o isômero treo (3b) obtido como produto de síntese. Portanto, 3a e 3b estão sendo relatados pela primeira vez como produtos naturais de origem vegetal. No ensaio antioxidante in vitro com o radical livre DPPH, o composto 5 apresentou um forte potencial antioxidante.

Instituição de fomento: CNPq, Fundect/MS

Trabalho de Iniciação Científica

Palavras-chave:  Lauraceae, Nectandra megapotamica, fenilpropanóides

E-mail para contato: miguita_carloshenrique@hotmail.com