60ª Reunião Anual da SBPC

INTRODUÇÃO:

Um dos mecanismos de defesa do organismo contra os radicais livres (espécies reativas de oxigênio formadas durante a respiração celular que afetam de maneira maléfica uma série de moléculas biológicas) é a utilização de compostos antioxidantes de fontes naturais em alimentos, cosméticos e medicamentos, que podem atrasar ou inibir o início e/ou a propagação do processo oxidativo. Dessa forma, o presente trabalho pretende obter uma melhor compreensão do mecanismo de ação de antioxidantes naturais, provenientes do extrato acetato de etila obtido a partir do extrato hidroalcoólico do caule da pariparoba (Piper regnellii), pois é conhecido que extratos pertencentes ao gênero Piper têm demonstrado reduzir o estresse oxidativo em modelos de peroxidação lipídica quando testados in vitro. Na agricultura e na medicina, a espécie Piper regnellii apresenta uma ampla fonte de fitoquímicos com extensas atividades biológicas. Seus membros são ricos em substâncias como terpenóides, fenóis, ésteres fenólicos, éteres e ácidos que são antioxidantes naturais. Seu uso popular se dá como extrato bruto, infusão ou emplastro no tratamento de dor, feridas, inflamações, irritações na pele, afecções febris e/ou reumáticas, apresentando atividade analgésica positiva.

METODOLOGIA:

Para a preparação do extrato hidroalcoólico foram utilizados 200,0 g do pó do caule da pariparoba, previamente triturado em moinho de martelo, que foi submetido à extração dos princípios ativos por maceração e percolação com solução etanol/água 70%. A fim de obter uma separação de substâncias através de suas polaridades, tal extrato foi submetido à remoção do etanol por evaporação sob pressão reduzida e o extrato aquoso resultante passou pelo processo de partição líquido-líquido com acetato de etila, que, após evaporação sob pressão reduzida, forneceu um extrato fluido (7,41 g). Para a purificação de 1,00 g do extrato fluido acetato de etila, realizou-se uma cromatografia em coluna com sílica gel, empregando a mistura de eluentes hexano/acetato de etila 20%. O monitoramento por cromatografia em camada delgada utilizando a mesma mistura de eluentes, revelou a presença de um composto impuro. Esse composto foi repurificado em coluna cromatográfica, utilizando mistura de eluentes hexano/acetato de etila 10%, fornecendo o composto C1. Tal composto foi submetido à análise orgânica instrumental de ressonância magnética nuclear de próton (RMN¹H) e ressonância magnética nuclear de carbono-13 (RMN¹³C) a fim de elucidar a estrutura química.

RESULTADOS:

Para o início da análise da pariparoba, preparou-se um extrato hidroalcoólico de seu caule, pois este possibilita a extração de mais compostos. Como os resultados preliminares dos testes de capacidade antioxidante mostraram-se interessantes, foi preparada a fração orgânica acetato de etila do caule que, ao ser purificada, forneceu o composto C1 menos polar. Na análise para a determinação da composição química, através dos deslocamentos do espectro de ressonância magnética de ¹H, foi verificada a presença de prótons de anel aromáticos, prótons olefínicos ligados à heteroátomo, prótons olefínicos de dupla terminal, prótons de metila ligados a duplas ligações e prótons de metila ligados a carbonos saturados, além dos sinais de deslocamentos característicos de carbonos metilênicos. A ressonância magnética nuclear de ¹³C apresentou sinais relativos a um único composto. Através dos sinais de deslocamentos químicos do Dept (90^o) foi possível atribuir os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. Com a análise desses espectros pode-se verificar a pureza do composto C1 e a presença de um esqueleto fenílico com cadeia lateral altamente insaturada. Tal estrutura é bem típica do gênero Piper regnellii e, conforme apresentado na literatura, trata-se de um composto inédito.

CONCLUSÕES:

Neste trabalho foi preparado o extrato hidroalcoólico do caule da pariparoba (Piper regnellii) e este foi fracionado com solventes orgânicos de diferentes polaridades considerando o grande potencial químico-farmacológico de tal espécie e que em trabalhos anteriores já foi contemplada a análise do extrato hidroalcoólico das folhas. O extrato fluido acetato de etila do caule, obtido a partir do extrato hidroalcoólico, foi submetido à avaliação da capacidade antioxidante e, como apresentou resultados promissores, foi purificado mediante as técnicas de separação e identificação dos compostos ativos. O composto C1, obtido da purificação da fração acetato de etila, quando submetido à análise de ressonância magnética nuclear de ¹H e de ¹³C, teve parte da sua estrutura química determinada. Para tanto, estudos bidimensionais de COSY e HETCOR estão sendo feitos na tentativa de sua elucidação total.

Instituição de fomento: Fundo de Apoio a Projetos de Iniciação Científica – FAPIC / UNIMEP

Trabalho de Iniciação Científica

Palavras-chave: antioxidantes, produtos naturais, pariparoba (Piper regnellii)

E-mail para contato: bianca_campagnolo@yahoo.com.br