60ª Reunião Anual da SBPC

INTRODUÇÃO:

Organo-fosforados são amplamente utilizados na agricultura como agrotóxicos, os quais por vezes podem alcançar aqüíferos possibilitando sua contaminação. Nesse contexto cresce o interesse da comunidade científica pelo desenvolvimento de materiais e métodos que sejam capazes de promover a descontaminação dessas águas. Tendo como foco o desenvolvimento de materiais extratores uma resina à base de 2-vinil piridina (2VP) e divinil-benzeno (DVB) contendo grupo N-óxido (2VP-NO) foi sintetizada e caracterizada. Esta resina teve sua capacidade de extração de organo-fosforado avaliada empregando dietil-benzil-fosfonato presente em meio aquoso. Adicionalmente a eficiência de extração foi comparada com outros materiais poliméricos: a resina 2VP-DVB e outras duas resinas à base de acrilonitrila (AN) e DVB, uma contendo 60% (ER1) e a outra 80% (ER2) de acrilonitrila.

METODOLOGIA:

A resina à base de 2VP-DVB foi sintetizada a partir de copolimerização com DVB em suspensão aquosa via radical livre na proporção de 80:20 mol% (2VP:DVB), respectivamente. Foi empregado heptano e tolueno (razão de 3:7) como agente porogênico. Posteriormente, esta resina foi oxidada ao respectivo N-Óxido pelo tratamento com água oxigenada (2VP-NO). Todas as resinas utilizadas foram caracterizadas através de densidade aparente, determinação de análise elementar, espectroscopia no infravermelho, microscopia ótica, microscopia eletrônica de varredura e determinação de área específica e diâmetro médio de poro. O organo-fosforado, dietil benzil-fosfonato, obtido pelo tratamento de trietil-fosfito com brometo de benzila. O fosfonato foi purificado por destilação fracionada e caracterizado por espectroscopia no infravermelho, espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear (RMN^-1H e RMN^-13C). A capacidade de extração das resinas foi conduzida através de ensaio em batelada variando a massa de resina, o tempo de contato e a concentração inicial da solução do analito. A porcentagem de organo-fosforado removida do meio aquoso foi determinada por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE).

RESULTADOS:

Através dos resultados de extração foi observado que as resinas 2VP-DVB e 2VP-NO não apresentaram remoção significativa do analito nas condições empregadas, o que pode ser devido à dificuldade de acesso do organo-fosforado ao nitrogênio presente na resina 2VP-DVB e ao oxigênio negativo da resina 2VP-NO dificultando a interação dipolo-dipolo que seria esperada entre esses átomos e o dietil-benzil-fosfonato. Além disso, os anéis piridínico dessas resinas apresentam deficiência eletrônica devido à presença do átomo de nitrogênio e do grupo N-óxido, comprometendo a remoção através de interações π- π, entre os anéis aromáticos das resinas e do analito. A eficiência de remoção do fosfonato pelas resinas ER1 e ER2 pode ser associada com o aumento da hidrofilicidade da resina pela incorporação do monômero polar (AN). Para estas resinas, a remoção do analito pode ocorrer através de interações π- π entre os anéis aromáticos e dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio com o grupo nitrila. A maior porcentagem de remoção na resina ER1 se comparada com a resina ER2 pode ser conseqüência da maior porcentagem de DVB em ER1 do que em ER2 levando a um maior teor de anéis benzênicos (sítios ativos) e da maior área superficial de ER1 se comparada com ER2.

CONCLUSÕES:

As resinas 2VP-DVB e 2VP-NO não apresentaram remoção significativa do analito nas condições empregadas. O dietil-benzil-fosfonato foi removido, provavelmente, por interações π- π (entre os anéis aromáticos) e dipolo – dipolo (entre o fósforo do analito e o nitrogênio das resinas). As resinas ER1 e ER2 apresentam resultados significativos de remoção do analito, sendo a resina ER1 a que apresenta o melhor desempenho de adsorção nas condições empregadas. Dentre as resinas empregadas na remoção do analito, a que apresentou o melhor resultado nas condições empregadas foi a ER1.

Instituição de fomento: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Trabalho de Iniciação Científica

Palavras-chave: Resina, Organo-fosforado, Extração

E-mail para contato: daniel.delavega@gmail.com