61ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica

SÍNTESE DE β-CALCOGENO AMINAS, β-CALCOGENO AMIDAS E DISSELENETOS AMÍNICOS QUIRAIS VIA MESILATOS DE AMINO ÁLCOOIS PROTEGIDOS.

Karla Campos Fávaro 1 Antonio Luiz Braga 2, 3 Paulo Sérgio Taube Júnior 3 Marcelo de Godoi 3 Juliano Braum de Azeredo 3 Vanessa do Nascimento 3

1. Departamento de Farmácia e Bioquímica- UFSC 2. Prof. Dr. - Departamento de Química - UFSC- Orientador 3. Departamento de Química - UFSC

INTRODUÇÃO:

Compostos organocalcogênicos vêm sendo empregados como reagentes versáteis em síntese orgânica, principalmente em catálise assimétrica. Além disso, algumas classes de organocalcogênios apresentam interessantes propriedades biológicas. Nesse trabalho desenvolveu-se uma nova metodologia para a preparação de β-calcogeno aminas, β-calcogeno amidas e disselenetos amínicos quirais via mesilatos de amino alcoóis protegidos. Esses compostos possuem potencial aplicação como catalisadores em síntese assimétrica ou aplicação como fármacos.

METODOLOGIA:

Os compostos foram purificados por cromatografia em coluna de gel.de sílica. As estruturas dos compostos foram determinadas por RMN de 1H e de 13C . Através de uma análise retrossintética dos compostos de interesse, percebemos que seria possível sintetizá-las partindo dos mesilatos derivados de aminoácidos naturais. Primeiramente os aminoácidos foram reduzidos utilizando LiAlH4 (hidreto de alumínio e lítio) em THF, os aminoalcoóis obtidos foram protegidos na forma de carbamatos utilizando Boc (carbamato de tert-butila), Cbz (carbamato de benzila) ou na forma de amidas utilizando Bz (benzoíla) como grupos protetores. Após, o aminoalcoól protegido foi mesilado utilizando cloreto de mesila e trietilamina como base. Este mesilato resultante foi então reagido com diferentes calcogenolatos levando aos β-calcogeno aminas, β-calcogeno amidas ou disselenetos amínicos quirais desejados. Variamos os calcogenolatos (RS-, Se-, Se2-, RTe-), os grupos protetores de amina e os aminoácidos afim de sintetizarmos uma grande variedade de β-calcogeno aminas, β-calcogeno amidas e disselenetos amínicos quirais.

RESULTADOS:

Após o isolamento e purificação das β-calcogeno aminas, β-calcogeno amidas e disselenetos amínicos quirais os rendimentos para as últimas etapas reacionais variaram de 40 e 90%. Essa metodologia propiciou a obtenção de uma grande variedade de compostos organocalcogênicos pela combinação apropriada dos materiais de partida. Percebemos que esta nova rota sintética é bastante eficiente logo que permite uma síntese bastante limpa, em poucas etapas reacionais e utilizando materiais de partida baratos e de fácil obtenção.

CONCLUSÃO:

A característica modular dos compostos sintetizados permitiu a obtenção de uma série de β-calcogeno aminas, β-calcogeno amidas e disselenetos amínicos quirais através de uma metodologia simples e versátil. A possibilidade de sintetizar uma ampla gama de compostos estruturalmente diversificados é de grande valia para estudos envolvendo a relação estrutura / atividade em estudos biológicos, ou aplicação dos mesmos como catalisadores em síntese assimétrica

Instituição de Fomento: UFSM, UFSC, CAPES, CNPq, FAPERGS e FAPESC, INCT-catálise

Palavras-chave: β-calcogeno aminas, β-calcogeno amidas, Disselenetos amínocos quirais.