61ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

IDENTIFICAÇÃO DE DERIVADO DO ÁCIDO FERÚLICO E CUMARINA NOS GALHOS DE Hortia longifolia (RUTACEAE)

Darlene da Silva Pinto 1 Maria da Paz Lima 2 Antônio Gilberto Ferreira 3

1. Universidade Federal do Amazonas - UFAM 2. Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia - INPA 3. Universidade Federal de São Carlos – UFSCar

INTRODUÇÃO:

Do ponto de vista químico, as plantas de Rutaceae são extensivamente estudadas devido o interesse na diversidade estrutural dos seus metabólitos secundários, como alcalóides, lignanas, flavonóides, cumarinas, limonóides e cromonas. A família é uma fonte de cumarinas lineares dos tipos furano e piranocumarinas. Alguns exemplos do potencial biológico de cumarinas de ocorrência nesta família é ilustrado pela atividade anti-HBV (hepatite B) da colinina isolada de Zanthoxylum schinifolium e da atividade antiinflamatória da escopoletina de ocorrência em várias espécies desta família. Outra classe de compostos bastante ocorrente em Rutaceae são os derivados do ácido cinâmico e ferúlico, descritos em diversos gêneros. Este trabalho relata o isolamento e identificação de metabólitos secundários da espécie amazônica Hortia longifolia Benth. visando contribuir para o perfil químico da família Rutaceae.

METODOLOGIA:

Os galhos de H. longifolia, coletados na Reserva Adolfo Ducke (km 26; AM-010), foram picotados e moídos, posteriormente submetidos à maceração a frio em hexano seguido por metanol (7 dias em cada solvente). O extrato metanólico foi particionado em solução hidroalcóolica (MeOH 60%) com hexano seguido de diclorometano e acetato de etila. A fase CH2Cl2 (HGM-2) após eliminação do solvente foi cromatografada em coluna de sílica (35-70 mesh) fornecendo 29 frações. Da fração 7 (HGM-2.7) foi isolada a substância 01 (4 mg). A fração 9 (HGM-2.9) levou ao isolamento da substância 02 (9 mg). Ambas as substâncias possuem aspecto sólido cristalino.

RESULTADOS:

A substância 01 foi analisada por RMN 1H e 13C, além de técnicas bidimensionais COSY, HSQC e HMBC. A estrutura do ferulato foi determinada devido a presença dos sinais, em δ 7,62; δ 7,07 e δ 7,04 de um anel aromático 1,2,4-trissubstituído, além de dois hidrogênios olefínicos (δ 7,62 e δ 6,32) conjugados à carbonila em relação trans (J = 16 Hz) característicos de éster carboxílico α,β-insaturado, bem como a presença do sinal de metoxila ligado a anel aromático (δ 3,89). A presença de uma O-prenila como substituinte do anel foi evidenciada pelos sinais: dubleto em δ 4,63 (CH2) (J = 8 Hz), multipleto em δ 5,51 (HC=C) e singletos em δ 1,77 e δ 1,78 (2 Me). A substância 02 apresentou espectro de RMN 1H com sinais característicos de cumarina dissubstituída devido ao um par de dubletos em δ 7,84 (J = 9,2 Hz) e δ 6,13 (J= 9,6 Hz), de ligação dupla; dois singletos em δ 7,04 e δ 6,70 atribuídos ao H-5 e H-8 do anel aromático; singleto em δ 3,88 integrando para 3 hidrogênios (OMe). O espectro de RMN 13C apresentou sinais de 10 carbonos; δ 56,67 foi atribuído a metoxila, sinais dos carbonos desidrogenados em δ 165,00 (C-2), δ 157,00 (C-8a), δ 148,34 (C-7), δ 131,00 (C-6) e δ 111,00 (C-8b).

CONCLUSÃO:

A substância 01, trata-se de um derivado do ácido ferúlico, conhecida como ácido boropínico, isolado anteriormente em Boronia pinnata. Os dados espectrais da substância 02, aliados ao ponto de fusão obtido em 200-204ºC, permitiram caracterizá-la, como escopoletina.

Instituição de Fomento: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior-CAPES

Palavras-chave: ferulato, escopoletina, RMN.