A fenolftaleína, ou 3,3-bis-(p-hidroxifenil) ftalida, é um composto bastante empregado em química¹, principalmente na verificação de acidez e basicidade de substâncias. Este composto é um indicador de pH, ou seja, apresenta mudança de coloração em função do pH. Possui cor róseo em meio básico e incolor em meio ácido e neutro.

Esta ftalida possui vários sítios reativos², como por exemplo as hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos. As hidroxilas presentes na fenolftaleína podem ser esterificadas com cloreto de acriloíla, gerando o acrilato de fenolftaleína, composto sem relatos na literatura científica.

Com a efetivação da reação proposta esperava-se a quebra na simetria da molécula de fenolftaleína, haja visto que a esterificação ocorre somente em um dos anéis fenólicos da mesma. Analisando o espectro de RMN de ¹H do AFF em relação ao da fenolftaleína observou-se o surgimento de 5 novos sinais. Dois destes sinais, em d7,22 e d7,46, surgiram devido a esta perda de simetria. Os outros três sinais, d6,10, d6,36, d6,55, são relativos aos hidrogênios originários do AA. O espectro de RMN de ¹³C também se mostrou compatível com a estrutura proposta.

O espectro da absorbância normalizada em função do pH do AFF evidenciou que o mesmo apresentou propriedade halocrômica similar ao da fenolftaleína. No entanto com deslocamento no pH de viragem de 1,3 unidades, passando de 8,2 para 9,5 com absorbância máxima em 553nm.

Com o AFF realizou-se inúmeras tentativas de copolimerização radicalar, nas quais foram utilizados iniciadores de polimerização ativados em temperatura ou radiação UV-vis, com diferentes monômeros acrílicos. No entanto, a polimerização não ocorreu satisfatoriamente em nenhuma das condições utilizadas. Para testar a reatividade do AFF em relação a moléculas radicalares foi realizado o teste com DPPH, em que o AFF demonstrou baixa reatividade em relação a este tipo de molécula.³

A reação de esterificação evidenciou perda de simetria na molécula e com isso o surgimento de novos sinais nos espectros de RMN foram observados em relação ao composto de partida. Tal fato foi comprovado pela comparação dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C do AA e da fenolftaleína com os dados do espectro da AFF.

Portanto o composto vinílico 3-(p-hidroxifenil)-3-(p-propenoato de fenila) ftalida (AFF) foi sintetizado com êxito, haja visto que sua estrutura foi confirmada pelos espectros de RMN uni e bidimensional. Ficou evidenciado que o mesmo apresentou propriedade halocrômica semelhante a da fenolftaleína, entretanto com um aumento no pH de viragem de 8,2 para 9,5. A estabilidade do composto foi confirmada até aproximadamente pH 11,5. A polimerização não foi bem sucedida em razão da baixa reatividade do AFF em relação a moléculas radicalares, comprovada pelo teste do DPPH.

REFERÊNCIAS