62ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE INÉDITOS ORGANOTIOFOSFORADOS

Deise Inocêncio Pereira 1 Marcel Maffei de Souza 1 Jorge Luiz Humberto 1 Viviane Martins Rebello dos Santos 1 Claudio Luis Donnici 2 Sheila Rodrigues de Oliveira 2

1. Departamento de Química, Universidade Federal de Ouro Preto-UFOP. 2. Departamento de Química, Universidade Federal de Minas Gerais-UFMG.

INTRODUÇÃO:

Os organofosforados vêm sendo amplamente utilizados em vários setores industriais como fertilizantes, inseticidas, fungicidas e flexibilizantes. As diferentes atividades dos compostos organofosforados estão relacionadas, evidentemente, com características estruturais, tais como o tipo de heteroátomo ou grupo funcional ligado ao átomo de fósforo e seu estado de oxidação. As aplicações industriais, junto com o aumento do uso de compostos de fósforo em síntese orgânica e na química de compostos organometálicos, têm adquirido um rápido aumento na literatura da química de organofosforados. Os compostos de fósforo estão entre os precursores necessários à vida humana e estão presentes na natureza há muito tempo. Possuem um papel importante para a manutenção da vida, por exemplo, como ácidos nucléicos, coenzimas, intermediários metabólicos e fosfatídeos. No entanto, o estudo da reatividade e da síntese destes compostos é relativamente recente. Este trabalho objetiva numa classe de organofosforados conhecida como organotiofosforados que se insere em uma área de grande interesse, pois propõe uma nova metodologia de baixo custo e eficaz para a preparação de novos compostos organofosforados capazes de possuir ação antifúngica em fungos patogênicos à saúde pública.

METODOLOGIA:

Neste projeto, para a preparação de novos organotiofosforados foram realizadas somente duas rotas sintéticas simples e de baixo custo, na qual a primeira rota sintética se baseia na síntese de intermediários provenientes da reação de tricloreto de fósforo com diferentes alcoóis num tempo de reação de 1h sob aquecimento de 50°C, que foram desenvolvidos em larga escala e a segunda se baseia na reação dos intermediários obtidos na primeira etapa com diferentes tióis simétricos num tempo reacional de 3h, na qual os produtos obtidos são classificados como organotiofosforados. As sínteses foram realizadas utilizando aparelhos de destilação, métodos de purificação e vidrarias específicas disponibilizadas no laboratório, sendo realizadas e estudadas por todos os autores.

RESULTADOS:

Através das sínteses realizadas obtiveram-se diferentes compostos de enxofre com rendimentos na faixa de 70%, sendo eles classificados como dipropilfosfanotioato, diisopropilfosfanotioato, dietilfosfanotioato e dibutilfosfanotioato. A caracterização dos compostos intermediários e finais foi feita através de técnicas de infravermelho, espectrometria de massas, e ressonância magnética nuclear de carbono 13 e hidrogênio, sendo que todas as técnicas foram suficientes para determinar a estrutura dos compostos e também verificar a pureza dos compostos. Após a caracterização dos compostos, será realizado o estudo da atividade biológica destes, pois já foram comprovados em pesquisas que os compostos apresentam atividade antifúngica e oncológica.

CONCLUSÃO:

Conclui-se que os compostos organotiofosforados propostos foram obtidos com êxito e com rendimentos satisfatórios. O método sintético aplicado foi eficaz e prático. As técnicas espectrométricas aplicadas foram suficientes para a caracterização dos compostos inéditos. Os compostos obtidos terão a sua atividade antifúngica estudada em fungos nocivos à saúde pública.

Instituição de Fomento: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq

Palavras-chave: Organofosforados, Organotiofosforados, Síntese.