| 62ª Reunião Anual da SBPC |
| A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica |
| SÍNTESE DE UM NOVO DERIVADO TIAZOLÍNICO |
| Ivanildo Mangueira da Silva 1 Marlla Mariana da Silva Lima 1 Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque 1 |
| 1. Departamento de Antibióticos - Universidade Federal de Pernambuco Recife-PE, Bra |
| INTRODUÇÃO: |
Os tiazóis são compostos heterocíclicos contendo em sua estrutura química um anel de cinco membros com os símbolos de Enxofre e Nitrogênio como heteroátomos, formam uma importante classe de compostos cíclicos na química orgânica com amplo espectro de atividades biológicas, tais como atividades anti-câncer, antibacteriana, antidepressiva, antiinflamatória, herbicida dentre outras. Esta classe de compostos apresenta também, potencial aplicação em síntese orgânica, podendo ser utilizada em reações de condensação, oxidação, transformação de grupos funcionais e formação de ligação carbono-carbono. A síntese de tiazóis pode ser baseada na condensação de compostos a-halocarbonílicos com tioamidas ou tiouréias substituídas ou não substituídas, sendo um dos primeiros e mais amplos métodos sintéticos empregados para obtenção de tiazóis substituídos.O objetivo deste trabalho foi a síntese de um novo derivado tioazolínico, apresentando uma nova forma de obtenção deste derivado. |
| METODOLOGIA: |
| Em um balão de fundo redondo foram adicionados 0,100g de tiouréia e 0,306 g de 2-bromo-4-cloro-fenacila dissolvidos em metanol, e acrescido HCl concentrado e aquecido em banho de óleo a 60°C durante 1h e 50 minutos. A reação foi acompanhada por cromatografia de camada fina até seu término. Logo em seguida o material foi submetido a banho de gelo até precipitação do produto, quando então, foi filtrado. O composto foi purificado por cristalização em metanol. |
| RESULTADOS: |
A reação apresentou os seguintes resultados: PF. 183-184ºC, Rf. 0,52 no sistema (hexano-acetato/0,7:0,3) e rendimento de 82%. A reação foi realizada com quantidades equimolares dos reagentes, porém, foi observado que durante o processo todo o reagente 2-bromo-4-cloro acetofenona foi consumido restando ainda um pouco de tiouréia mostrando que a reação não ocorre mol a mol. A pesar desse fato o rendimento foi considerado muito bom. Sua estrutura foi comprovada por métodos espetrométricos de 1H RMN, 13C RMN, Infra-vermelho e Massa. |
| CONCLUSÃO: |
| O núcleo tiazolínico apresenta facilidade de reagir com o 2-bromo-4-cloro acetofenona, apresentando uma reação limpa e de fácil execução. Não apresenta produtos secundários e o tempo reacional foi de três horas, sendo considerada uma reação rápida dentro dos padrões dos tiazóis. Suas estruturas químicas foram comprovadas através de métodos espectroscópicos de 1H RMN, 13C RMN, IV e Massas, mostrando tratar-se do composto esperado. |
| Instituição de Fomento: CNPq |
| Palavras-chave: Tiazol, derivados tiazolínicos, síntese de tiazolínicos. |