62ª Reunião Anual da SBPC
D. Ciências da Saúde - 5. Farmácia - 5. Farmacognosia
TRITERPENO PENTACÍCLICO OBTIDO DA CASCA DO CAULE DE Byrsonima japurensis A. Juss (MALPIGHIACEAE)
Ana de Souza Lima 1
Fernanda Guilhon Simplicio 2
Jane Vasconcelos Neves Marinho 2
Emerson Silva Lima 3
Maria de Meneses Pereira 4
1. Faculdade de Ciências Farmacêuticas/Universidade Federal do Amazonas (FCF/UFAM)
2. Colaboradora - Faculdade de Ciências Farmacêuticas - UFAM
3. Colaborador - Faculdade de Ciências - UFAM
4. Profa. Dra. / Orientadora - Faculdade de Ciências Farmacêuticas - UFAM
INTRODUÇÃO:

A família Malpighiaceae compreende cerca de 70 gêneros e 1250 espécies, encontradas em regiões tropicais e sub-tropicais da América do sul, sendo o gênero Byrsonima um dos maiores. No Brasil, as espécies desse gênero são largamente utilizadas com fins medicinais, especialmente em complicações gastrointestinais. No Estado do Amazonas, com a casca do caule Byrsonima japurensis, conhecida vulgarmente como saratudo, é produzido um chá por amplamente reconhecido e consumido como um poderoso anti-inflamatório. De fato, a forte ação anti-inflamatória desse extrato foi comprovada em testes com animais por este mesmo grupo de pesquisa, sendo superior a da indometacina (padrão-ouro nesse tipo de análise) tanto pela via oral, quanto intraperitoneal, em determinadas doses. Com isso, surgiu o interesse em estudar fitoquimicamente esse extrato, visto que se mostrou um excelente candidato à matéria-prima para o desenvolvimento de medicamentos. Assim sendo, este estudo aplicou métodos da cromatografia clássica com o intuito de obter frações semipurificadas e/ou substâncias isoladas a partir da casca de B. japurensis.

 
METODOLOGIA:

Cascas do caule de B. japurensis, secas e pulverizadas, foram submetidas à decocção por 15 minutos. Após filtração e liofilização, o extrato foi fracionado em coluna cromatográfica filtrante empacotada com sílica gel 60 de 230-400 mesh (Vetec), utilizando acetato de etila, acetona, etanol e metanol, nesta ordem, como eluentes. As frações obtidas foram analisadas em cromatoplacas de sílica gel 60 F254 (Merck) em percurso de 5 cm e em diferentes sistemas eluentes. As cromatoplacas, preparadas em duplicata, foram reveladas sob luz visível, luz ultravioleta de 356 nm, vapor de iodo, reagente natural (Difenilborilometilamina 1% em EtOH) seguido de observação sob luz ultravioleta de 356 nm, e ácido fosfostúngstico a 25 % em etanol seguido de aquecimento (específico para triterpenos pentacíclicos), e os fatores de retenção (Rf) foram calculados para todas as manchas. Das fraçoes mais purificadas, de acordo com a análise por cromatografia em camada delgada (CCD), foram obtidos espectros na região do infravermelho em  pastilhas de brometo de potássio.

RESULTADOS:

Das frações obtidas, a fração acetato de etila foi a mais interessante, por se encontrar semipurificada. Tentativas de isolamento de substâncias dessa fração por meio de lavagens com solventes resultaram num sólido branco amorfo, denominado LIM-01, que se mostrou como uma mancha isolada frente a vários eluentes, que não revela na luz visível, luz utravioleta de 356 nm ou reagente natural seguido de observação sob luz ultravioleta de 356 nm, mas que se apresenta na forma de uma mancha escura quando revelada com vapores de iodo e uma mancha lilás quando revelada com ácido fosfostúngstico a 25 % em etanol seguido de aquecimento. No eluente hexano : diclorometano (1:9), seu fator de retenção foi de 0,38. O espectro do infravermelho da fração LIM-01, apresenta absorção em 3294 cm-1 pode ser atribuída a deformação axial do grupamento OH. Absorção em 2945 cm-1 características de deformações axiais de ligação CH de carbono sp2 . Absorção em 1740 cm-1  pode ser atribuída à deformação axial de C=O. Absorções em 2853 e 1386 cm-1 são características de deformação axial e angular de ligação CH de carbono carbonílico. Além das absorções entre 813 e 660 cm-1 características de deformação angular fora do plano de ligação CH de sistemas aromáticos.

CONCLUSÃO:

Os dados da CCD da amostra LIM-01 sugerem que se trata de um triterpeno pentacíclico, o que é coerente com a prospecção fitoquímica preliminar realizada na casca de B. japurensis e com os resultados de estudos com outras espécies do gênero. No entanto, a detecção de anéis aromáticos no espectro na região do infravermelho não condizem com os triterpenos pentacíclicos já isolados de Byrsonima spp., sugerindo que pode se tratar de uma substância inédita. De forma geral, o extrato aqui estudado mostrou-se rico em substâncias triterpênicas e flavonoídicas (manchas não identificadas que se revelam na luz ultravioleta de 356 nm e/ou reagente natural seguido de observação sob luz ultravioleta de 356 nm), que podem ter influência direta na atividade farmacológica apresentada pelo mesmo.

Instituição de Fomento: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) e Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas (FAPEAM).
Palavras-chave: Byrsonima japurensis, triterpeno pentacíclico, infravermelho.