62ª Reunião Anual da SBPC
A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais
CONTRIBUIÇÃO AO ESTUDO FITOQUÍMICO DE Amaioua guianensis (RUBIACEAE)
Aline Pereira Moraes 1
Pollyanna Laurindo de Oliveira 1
Cecília Maria Alves de Oliveira 2
1. Instituto de Química - UFG
2. Profa. Dra./ Orientadora - Instituto de Química - UFG
INTRODUÇÃO:

Estudos fitoquímicos de Rubiaceae revelaram uma grande diversidade de metabólitos secundários com alto potencial biológico. Como consequência, as espécies dessa família são amplamente utilizadas na medicina popular e na fabricação de fitoterápicos. A espécie Amaioua guianensis, pertencente a essa família, possui distribuição geográfica ampla no Brasil, ocorrendo na Floresta Amazônica, no Cerrado, no Pantanal e na Mata Atlântica. O estudo fitoquímico das folhas de A. guianensis resultou no isolamento e identificação de um alcalóide ciclopeptídico inédito, de dois triterpenos pentacíclicos e de duas proantocianidinas. Até o presente momento, o único relato sobre a espécie na literatura foi publicado recentemente pelo nosso grupo de pesquisa (IQ-UFG) em Journal of Natural Products, no qual são descritos o isolamento e identificação do alcalóide ciclopeptídeo e das proantocianidinas. O presente trabalho teve como objetivo dar continuidade ao estudo fitoquímico das folhas e galhos de A. guianensis, bem como a avaliação da atividade antifúngica do extrato das folhas e suas frações frente a espécies responsáveis por infecções fúngicas humanas, como fungos patogênicos dos gêneros Microsporum, Trichophyton e fungos patógenos oportunistas, como Candida albicans e Cryptococcus neoformans.

METODOLOGIA:

Partes aéreas de A. guianensis foram coletadas e identificadas pelo Prof. Dr. Piero Giuseppe Delprete (ICB/UFG), em 2006, no Parque Estadual da Serra dos Pireneus, Pirenópolis-GO. A exsicata está depositada no Herbário do ICB/UFG, sob o número de coleta # 9312. As partes aéreas coletadas foram secas, moídas e exaustivamente extraídas com etanol 95%, à temperatura ambiente, fornecendo 17,20 g de extrato bruto do caule e 42,27 g, das folhas e inflorescências. Parte de ambos os extratos foram solubilizados em uma mistura metanol/água (1:1) e submetidos à partição em solventes de polaridade crescente, fornecendo as frações hexânica, diclorometano, acetato de etila e hidrometanólica. As frações menos polares foram submetidas à cromatografia em coluna de sílica gel ou em camada delgada preparativa, monitorada por cromatografia em camada delgada analítica para separação dos metabólitos secundários. Os compostos isolados foram identificados por técnicas uni e bidimensionais de ressonância magnética nuclear (RMN) obtidos no Dep. de Química da UEM/PR sob coordenação das profa. Dra. Cleuza C. da Silva e Clara M. A. Tanaka. Os testes de atividade antifúngica foram realizados no IPTSP/UFG sob a coordenação da profa. Dra. Maria R. R. Silva, utilizando-se a metodologia de difusão em ágar.

RESULTADOS:

O fracionamento do extrato etanólico dos galhos de A. guianensis resultou no isolamento de uma mistura dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol, do 3β-O-β-D-glucopiranosil-sitosterol e da epicatequina-(4β→8, 2β→O→7)-epicatequina-(4α→8)-epicatequina (cinnamtannin B-1). A continuação do fracionamento do extrato etanólico das folhas resultou no isolamento da escoparona. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base na análise dos dados espectroscópicos e por comparação com dados disponíveis na literatura. Os extratos bruto, hexânico, diclorometano, acetato de etila e hidrometanólico das folhas de A. guianensis foram ensaiados frente aos dermatófitos Trycophyton rubrum e mentagrophytes, Microsporum canis, Candida albicans e frente a trinta cepas de Cryptococcus neoformans. Os resultados do testes mostraram que o extrato acetato de etila foi o mais ativo inibindo o crescimento de 100% dos isolados de C. neoformans em concentração ≤ a 32 μg/mL. A resposta biológica apresentada por esta fração do extrato bruto provavelmente encontra-se relacionada à sua composição química majoritária de bi e triflavonóides, constatada através de dados de RMN unidimensionais do extrato ativo, conforme estudos anteriores que reportam a alta atividade antifúngica dessas substâncias.

 

CONCLUSÃO:

A continuação do estudo fitoquímico das partes aéreas da espécie A. guianensis resultou no isolamento de três esteróides, sendo um glicosilado, de uma cumarina conhecida como escoparona e de uma proantocianidina trimérica. O ensaio dos extratos bruto, hexânico, diclorometano, acetato de etila e hidrometanólico das folhas mostrou que o extrato acetato de etila é o mais ativo da planta. Esta atividade está provavelmente relacionada à presença majoritária de bi e triflavonóides no extrato, conforme estudos disponíveis na literatura que reportam a alta atividade antifúngica dessas substâncias. Os resultados desse ensaio confirmam o alto potencial biológico de A. guianensis e encorajam a continuação da pesquisa no isolamento e ensaio de seus metabólitos secundários isolados.

Instituição de Fomento: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq
Palavras-chave: Amaioua guianensis, proantocianidina trimérica, atividade antifúngica.