63ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

ESTUDO FITOQUÍMICO DE FRUTOS DE ESPÉCIES DO GÊNERO Clusia

Celice Souza Novais 1 Cecília Maria Alves de Oliveira 2 Renan Galdino Rodrigues de Paula 3

1. PG - Instituto de Química - UFG 2. Profa. Dra./Orientadora - Instituto de Química - UFG 3. IC - Instituto de Química - UFG

INTRODUÇÃO:

O Cerrado é uma área de grande diversidade taxonômica e suas espécies são responsáveis pela produção de uma enorme gama de moléculas bioativas. Um dos gêneros tropicais encontrados no Cerrado é o gênero Clusia, pertencente à família Clusiaceae, cujas espécies são conhecidas por se reproduzirem por polinização cruzada, oferecendo como recompensa aos polinizadores a resina produzida pelas flores. Estudos fitoquímicos de várias espécies de Clusia revelam a presença de uma grande diversidade de classes de compostos, sendo as benzofenonas os compostos majoritários. Alguns derivados de benzofenonas, isolados dos frutos frescos de Clusia torresii Standl, foram testadas em células linfoblastóides T infectadas com HIV-1MN e apresentaram alta atividade antiviral e baixa toxicidade. Com base no perfil químico/biológico dos compostos isolados de espécie do gênero Clusia, este trabalho tem por objetivo isolar e identificar moléculas bioativas em frutos frescos da espécie Clusia Nemorosa feminina.

METODOLOGIA:

Os frutos verdes da C. nemorosa foram coletados entre os meses novembro e dezembro de 2010, no Campus Samambaia da UFG. Para evitar perdas de material, os frutos inteiros foram picados e colocados num frasco contendo a mistura éter etílico/diclorometano (1:1 v:v). O extrato foi concentrado por rotaevaporação e lavado com água destilada. O extrato bruto obtido foi submetido ao fracionamento cromatográfico em coluna de sílica gel, utilizando como eluentes hexano, acetato de etila e metanol, em ordem crescente de polaridade. A identificação das substâncias isoladas foi realizada com base na análise de dados espectrais de 1H e 13C RMN (1D e 2D).

RESULTADOS:

O fracionamento do extrato bruto do fruto levou ao isolamento do triterpeno 5α-tirucala-7,24-dieno-3β-ol, que foi obtido por eluição em mistura de hexano: acetato de etila (90:10 v:v). A caracterização estrutural mostrou a presença de uma hidroxila na posição 3 (C3: δ13C/DEPT 79,4/CH; gHSQC δ1H: 3,25; dd; 4,2 Hz), uma dupla na posição 7 (C7: δ13C/DEPT: 118,0/CH; gHSQC δ1H: 5,25 (m); g-COSY: H6), um grupo isopropilideno terminal na posição 17 e cinco metilas terciárias que estão ligadas aos carbonos 4 (C28 e C29: δ13C/DEPT: 27,5/CH3 e14,9/CH3; gHSQC δ1H: 0,97; s; e 0,86; s; gHMBC: H29; H3 e H28), 10 (C19: δ13C/DEPT:13,3/CH3; gHSQC δ1H: 0,75; s), 13 (C18: δ13C/DEPT: 22,1/CH3; gHSQC δ1H: 0,81; s) e 14 (C30:δ13C/DEPT: 27,8/CH3; gHSQC δ1H: 0,97; s). O espectro de NOESY mostra correlações entre H3 e H28; H18 e H9; H21 e H23, mostrando que as metilas 19, 29 e 30 e a hidroxila estão na face β. Os dados obtidos são compatíveis com a literatura.

CONCLUSÃO:

Um triterpeno prenilado foi isolado do fruto da espécie C. nemorosa feminina. O mesmo composto já havia sido isolado da espécie Bryonia dioica (Curcubitaceae). A próxima etapa do trabalho prevê o isolamento e identificação dos metabólitos presentes nas outras frações do extrato bruto. O estudo prevê também a avaliação do potencial citotóxico do extrato e das substâncias isoladas.

Palavras-chave: Triterpeno, Fruto, Clusia nemorosa.