63ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

CONSTITUINTES QUÍMICOS DE Amaioua guianensis (RUBIACEAE)

Aline Pereira Moraes 1 Cecília Maria Alves de Oliveira 2 Lucília Kato 3

1. Instituto de Química - UFG 2. Profa. Dra./ Orientadora - Instituto de Química - UFG 3. Profa. Dra. - Instituto de Química - UFG

INTRODUÇÃO:

O grupo de pesquisa em Produtos Naturais do IQ/ UFG vem investigando diversas espécies da família Rubiaceae na busca de extratos e moléculas potencialmente ativos. Dentre as espécies em estudo destaca-se a Amaioua guianensis, que possui distribuição geográfica ampla no Brasil, ocorrendo na Floresta Amazônica, no Cerrado, no Pantanal e na Mata Atlântica. O estudo fitoquímico das folhas de A. guianensis resultou no isolamento e identificação do alcaloide ciclopeptídico amaiouina, de dois triterpenos pentacíclicos e de duas proantocianidinas. O presente trabalho teve como objetivo dar continuidade ao estudo fitoquímico das folhas e galhos bem como avaliar a atividade antifúngica dos extratos bruto, hexânico, diclorometano, acetato de etila e hidrometanólico das folhas de A. guianensis.

METODOLOGIA:

Partes aéreas de A. guianensis foram coletadas em abril de 2009, no Parque Estadual da Serra dos Pireneus, Pirenópolis-GO e identificadas pelo Prof. Dr. Piero Giuseppe Delprete (ICB/UFG). A exsicata está depositada no Herbário do ICB/UFG, sob o número de coleta # 9312. As partes aéreas coletadas foram secas, moídas e exaustivamente extraídas com etanol 95%, à temperatura ambiente, fornecendo 17,20 g de extrato bruto do caule e 50,09 g, das folhas. Parte de ambos os extratos foram solubilizados em uma mistura metanol/água (1:1) e submetidos à partição em solventes de polaridade crescente, fornecendo as frações hexânica, diclorometano, acetato de etila e hidrometanólica. As frações menos polares foram submetidas à cromatografia em coluna de sílica gel ou em camada delgada preparativa, monitorada por cromatografia em camada delgada analítica para separação dos metabólitos secundários. Os compostos isolados foram identificados por técnicas uni e bidimensionais de ressonância magnética nuclear (RMN) obtidos no Laboratório de Ressonância Magnética Nuclear do IQ/UFG e no Dep. de Química da UEM/PR. Os testes de atividade antifúngica foram realizados no IPTSP/UFG sob a coordenação da profa. Dra. Maria R. R. Silva, utilizando-se a metodologia de difusão em ágar.

RESULTADOS:

O refracionamento do extrato etanólico das folhas de A. guianensis resultou no isolamento do 3β-O-β-D-glucopiranosil-sitosterol, da mistura de ácidos ursólico, oleanólico e pomólico, além de um novo alcaloide ciclopeptídeo, derivado do alcalóide amaiouina. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base na análise dos dados espectroscópicos (RMN 1H e 13C, COSY, HSQC, HMBC, NOESY) e por comparação com os dados disponíveis na literatura. A continuação do fracionamento do extrato etanólico do caule resultou no isolamento da proantocianidina dimérica. Os extratos bruto, hexânico, diclorometano, acetato de etila e hidrometanólico e a mistura de duas proantocianidinas diméricas das folhas de A. guianensis foram ensaiados frente aos dermatófitos Trycophyton rubrum e mentagrophytes, Microsporum canis, Candida albicans e frente a trinta cepas de Cryptococcus neoformans. A ação antifúngica apresentada pelas proantocianidinas confirma a contribuição dessa classe de metabólitos à atividade antifúngica apresentada pelo extrato mais ativo, o acetato de etila, constituído majoritariamente por bi e tri-flavonóides.

CONCLUSÃO:

A continuação do estudo fitoquímico de A. guianensis resultou no isolamento de um esteróide glicosilado, de três triterpenos pentacíclicos, uma proantocianidina dimérica e um novo alcaloide ciclopeptídeo. Os ensaios da mistura de duas proantocianidinas frente a cepas de Cryptococcus neoformans e C. gattii mostrou que os compostos apresentam atividade antifúngica comparável aos resultados apresentados pelo extrato acetato de etila, majoritariamente constituído por proantocianidinas. Esses resultados confirmam a contribuição dessa classe de compostos na atividade antifúngica apresentada pelo extrato acetato de etila. Além disso, eles confirmam o potencial biológico dos metabólitos secundários dessa espécie e encorajam a continuação da pesquisa no isolamento e ensaio biológico de outros metabólitos isolados.

Palavras-chave: Amaioua guianensis, alcaloide ciclopeptídeo, triterpenos pentacíclicos.