63ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

EMPREGO DAS TÉCNICAS DE RMN 1D E 2D NA DETERMINAÇÃO ESTRUTURAL DE NOVOS LIMONÓIDES ISOLADOS DE PLANTAS DO GÊNERO HORTIA

Vanessa Gisele Pasqualotto Severino 1,2 Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva 1 Afif Felix Monteiro 2

1. Departamento de Química - Universidade Federal de São Carlos 2. Departamento de Química - Universidade Federal de Goiás – Campus Catalão

INTRODUÇÃO:

A família Rutaceae é composta por uma grande variedade de metabólitos secundários, tais como alcalóides, flavonóides, cumarinas, limonóides, dentre outros, que apresentam atividades biológicas de grande importância tanto na área farmacológica como da agricultura, o que torna cada vez mais relevante o estudo químico desta família. Hortia é um gênero neotropical, pertencente à família Rutaceae, que compreende 12 espécies distribuídas desde o Panamá e norte da América do Sul até o centro-oeste do Brasil e do qual já foi possível isolar muitas classes de metabólitos secundários, inclusive estruturas inéditas na literatura. Assim sendo, este trabalho teve como objetivo realizar o estudo fitoquímico de duas espécies do gênero Hortia (H. oreadica e H. superba), visando o isolamento de produtos naturais, e enfatizar a importância das técnicas de RMN 1D e 2D (RMN de 1H e 13C NMR, COSY45 1H-1H, HSQC, HMBC e g-NOESY) na elucidação estrutural das substâncias isoladas, em especial de três novos limonóides isolados destas espécies.

METODOLOGIA:

Os extratos diclorometano e metanólico do tronco subterrâneo de H. oreadica e H. superba foram fracionados empregando-se técnicas cromatográficas convencionais tais como cromatografia por adsorção, exclusão, líquida de alta eficiência, e outras, e foi possível isolar substâncias como a cumarina 5-metoxiseselina, o derivado do ácido cinâmico E-3,4-dimetoxi-α(3-hidroxi-4-carbometoxifenil) ácido cinâmico, os alcalóides rutaecarpina, 7,8-desidrorutaecarpina, dictamina, N-metilflindersina e os limonóides hortiolida C, hortiolida D e hortiolida E, sendo estas três últimas substâncias inéditas na literatura. A elucidação estrutural da cumarina, ácido cinâmico e alcalóides foi realizada apenas com dados de RMN de 1H e 13C e comparação com a literatura; já os limonóides foram elucidados a partir da interpretação dos dados espectrais obtidos via experimentos de RMN como 1H e 13C, COSY45 1H-1H, HSQC, HMBC e g-NOESY.

RESULTADOS:

Poucos limonóides têm sido relatados para o gênero Hortia até o momento. O primeiro limonóide, chamado de guianina, foi isolado de H. regia em 1986. Em 1998 foi isolado da espécie H. colombiana um novo limonóide, chamado de Hortiolida A e em 2002 foi isolado desta mesma espécie o limonóide Hortiolida B. Os limonóides hortiolida C, hortiolida D e hortiolida E, isolados neste trabalho, ainda não aparecem descritos em literatura e, portanto desempenham papel importante para a quimiossistemática do gênero Hortia e da família Rutaceae.

CONCLUSÃO:

O isolamento destes três limonóides com esqueletos bastante complexos possivelmente indica a existência de outras estruturas de limonóides para este gênero, mais simples ou ainda mais complexas. Portanto, faz-se necessário a continuidade nos estudos fitoquímicos com tais espécies em busca de novas estruturas. Ainda foi possível concluir que a técnica de RMN 1D e 2D foi essencial na determinação estrutural de todos os metabólitos isolados neste trabalho, em especial, na elucidação estrutural dos três novos limonóides do gênero Hortia.

Palavras-chave: RMN, Limonóides, Hortia.