65ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

ISOLAMENTO DOS CONSTITUINTES QUÍMICOS PRESENTES NO EXTRATO BRUTO METANÓLICO DA CASCA DO CAULE DE Zanthoxylum rhoifolium Lam. (Rutaceae)

Camila Souza Santos - Depto. de Química e Exatas – UESB Jamille Santos dos Reis - Depto. de Química e Exatas – UESB Jayce Gabriele Teles da Silva Leite - Depto. de Química e Exatas – UESB Vanderlúcia Fonseca de Paula - Profª. Drª. /Orientadora - Dpto. de Química e Exatas – UESB Guadalupe Edilma de Licona Macedo - Depto. de Ciências Biológicas - UESB

INTRODUÇÃO:

A espécie Zanthoxylum rhoifolium Lam. é conhecida popularmente, a depender da região do Brasil, como laranjinha-do-mato, limãozinho, mamica-de-porca, espinho-de-vintém, mamica-de-cadela, juva e juvevê. Na Bahia, é conhecida por laranjeira brava e espinho cheiroso. Esta espécie pertencente à família Rutaceae, apresenta uma composição química bastante diversificada, sendo capaz de produzir uma grande variedade de metabólitos secundários, destacando-se substâncias pertencentes às classes dos alcaloides, lignanas, cumarinas, amidas, flavonoides e terpenos, que podem ser encontradas nas raízes, caule, cascas e folhas da planta.

OBJETIVO DO TRABALHO:

Realizar o estudo fitoquímico do extrato bruto metanólico da casca do caule de Zanthoxylum rhoifolium Lam. a fim de isolar os seus constituintes químicos.

MÉTODOS:

Para o isolamento dos constituintes químicos do extrato metanólico da casca do caule de Z. rhoifolium, foi realizado um fracionamento por cromatografia em coluna (CC), usando como fase estacionária sílica gel 60, e como fase móvel, misturas de clorofórmio e metanol, em gradiente crescente de polaridade, aumentando gradativamente a proporção de metanol em uma escala de 5% até que a fase móvel se constituísse em 100% de metanol.

RESULTADOS E DISCUSSÃO:

O estudo fitoquímico do extrato metanólico das cascas de Z. rhoifolium proporcionou o isolamento de cinco substâncias. Dentre essas substâncias, foi encontrada a benzoquinona 2,6-dimetoxi-p-benzoquinona (2,6-DMBQ), a flavona glicosilada 7-O-β-D-rutinosil-3’,5-diidroxi-4’-metoxiflavanona (hesperidina), e o alcaloide benzofenantridinico queleritrina. Os demais metabólitos encontram-se em fase de identificação. A hesperidina foi obtida como sólido amorfo, amarelado, solúvel em DMSO, com temperatura de fusão na faixa de 250-253°C. Já a benzoquinona foi isolada como sólido cristalino de coloração amarela. Por outro lado, obteve-se a queleritrina como sólido de coloração amarela que quando tratada com reagente de Dragendorff, na revelação das placas de cromatografia em camada delgada (CCD), apresentou resultado positivo frente a este reagente. As estruturas dos compostos foram identificadas com base nos dados espectroscópicos de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono (RMN de 1H, RMN de 13C) e por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG-EM), além da comparação destes dados com aqueles existentes na literatura.

CONCLUSÕES:

Dentre as substâncias isoladas e identificadas do extrato metanólico da casca do caule de Zanthoxylum rhoifolium Lam. tem-se o flavonoide glicosilado hesperidina e o alcaloide queleritrina que já haviam sido isolados em outros gêneros de Zanthoxylum e em outras espécies da família Rutaceae, porém, não existem relatos do isolamento da 2,6-dimetoxi-p-benzoquinona na espécie Z. rhoifolium.

Palavras-chave: Estudo fitoquímico., Zanthoxylum rhoifolium., Rutaceae..