65ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

ESTUDO QUÍMICO DO EXTRATO ETANÓLICO DAS RAÍZES DE Piper klotzschianum Kunth.

Tássia Liz Araújo dos Santos - Dpto. de Química e Exatas - UESB Jeferson Chagas do Nascimento - Prof. Dr./ Orientador - Dpto. de Química e Exatas - UESB

INTRODUÇÃO:

A família Piperaceae se divide em cinco gêneros: Macropiper, Zippelia, Piper, Peperomia e Manekia. Dentre eles, o gênero Piper desperta grande interesse científico, pois possui várias espécies as quais possuem uma gama de substâncias bioativas. Pertecente a esta gênero, Piper klotzschianum é popularmente conhecida como João Barandi. Esta espécie é utilizada por muitas pessoas na cidade de Aracruz, norte do Espírito Santo, para alívio de dores reumáticas através da infusão de suas raízes e caules em frascos de alcoóis comerciais. Suas raízes são mastigadas para aliviar dor de dente, por apresentar efeito anestésico e picante quando em contato com a boca. Este trabalho apresenta o primeiro estudo químico do extrato etanólico das raízes de P. klotzschianum, no qual foram isoladas quatro substâncias.

OBJETIVO DO TRABALHO:

Isolar e identificar substâncias provenientes do metabolismo especial presentes no extrato etanólico das raízes de Piper klotzschianum.

MÉTODOS:

As raízes de P. klotzschianum foram coletadas em janeiro de 2007, em Aracruz/ES. As exsicatas estão no herbário do Jardim Botânico/RJ, registros nº 480408, 480409 e 480410. As raízes foram trituradas, obtendo um pó (1,56 kg) que foi submetido à extração em hexano, diclorometano e etanol. O extrato etanólico das raízes (14,3 g) foi suspenso em metanol/água (9:1) e particionado em CHCl3 e AcOEt, resultando no extrato etanólico/clorofórmico e etanólico/acetato de etila. O primeiro extrato (ECR – 5,43 g) foi incorporado em sílica-gel 60 e fracionado em CC com eluente CHCl3:MeOH (1:0) em gradiente crescente de polaridade. Após CCDC foram agrupadas 15 frações. A fração ECR1-4 (37 mg) eluida em clorofórmio foi submetida a CC em sílica flash e eluente Hex:AcOEt (3:1), após CCDC obteve-se 7 subfrações; a ECR1-5 (6 mg) apresentou-se pura. A fração ECR1-7 (120 mg) eluida em CHCl3:MeOH (6:4) foi submetida à CC utilizando-se Sephadex LH-20 em CH2Cl2: MeOH (1:1); após CCDC obteve-se 5 subfrações. A ECR3-4 (44 mg) foi refracionada no mesmo sistema anterior, resultando a subfração ECR8-4 (12 mg) a qual se encontrava pura. A fração ECR1-12 (140 mg) eluida em CHCl3:MeOH (1:2) foi recristalizada em CHCl3:MeOH (2:1), resultando em 90 mg de um sólido branco.

RESULTADOS E DISCUSSÃO:

Foram isoladas quatro substâncias no extrato etanólico/clorofórmico das raízes de P. klotzschianum. A fração ECR1-5 mostrou-se como um sólido branco de aroma agradável. Após análise de RMN de H1, de C13, e comparação com dados da literatura foi possível identificar a substância como sendo a vanilina [1]. A fração ERC8-4 mostrou-se como um sólido cristalino e suas análises de RMN de H1, de C13, de CG-EM, do ponto de fusão e comparação com dados da literatura permitiram identificar tal fração como sendo o ácido 4-metoxibenzóico [2]. O sólido branco presente na fração ERC1-12 foi submetido a análises de RMN de H1, de C13, DEPT135 e do ponto de fusão. Através da comparação com dados da literatura, foi possível identificar este sólido como sendo uma mistura dos fitoesteróides: daucosterol (&beta -sitosterol-3-O-&beta-D-glicosídeo) [3] e estigmasterol-3-O-&beta-D-glicosídeo [4]. Estas substâncias apesar de serem conhecidas na literatura, elas estão sendo relatadas, neste trabalho, pela primeira vez em Piper klotzschianum ; o que vem a contribuir para o conhecimento taxonômico desta espécie.

CONCLUSÕES:

O estudo químico do extrato etanólico das raízes de Piper klotzschianum revelou a presença de quatro substâncias: a vanilina, o ácido 4-metoxibenzóico e a mistura dos fitoesteróides: daucosterol (&beta-sitosterol-3-O-&beta-D-glicosídeo) e estigmasterol-3-O-&beta-D-glicosídeo. Esta descoberta contribui com o conhecimento fitoquímico da espécie.

Palavras-chave: Piper, Piperaceae, Fitoesteróides.