65ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 3. Física - 4. Física da Matéria Condensada

DETERMINAÇÃO DA ESTRUTURA CRISTALÍNA E MOLECULAR DE UM ÉSTER CUMÁRICO: UM CASO DE DESORDEM ESTRUTURAL

Rafael Victor Helerbrock - Instituto de Física - UFG Carlito Lariucci - Prof. Dr./Orientador - Instituto de Física - UFG

INTRODUÇÃO:

O ácido cinâmico foi descoberto em 1890 por Rainer Ludwig Claisen, e atualmente é usado em larga escala pela indústria alimentícia em processos de flavonização de alimentos e na fabricação de ésteres benzílicos usados nas fragrâncias de perfumes. Compostos derivados deste ácido vêm despertando o interesse da comunidade científica devido a suas diversas aplicações medicinais, tais como, propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, e até mesmo, antitumorais [1]. Em especial, alguns derivados do ácido p-cumárico (uma variedade do ácido cinâmico, também chamado de trans-4-hidroxycinnamic acid), apresentam propriedades bactericidas e fungicidas [2,3,4]. Derivado do ácido p-cumárico, o composto Ethyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-enoate (C13H1605) é um éster com potencial atividade biológica, objeto central da presente pesquisa. Tal composto foi sintetizado pelo grupo QTEA (Grupo de Química Teórica e Estrutural) da Universidade Estadual de Goiás e cristalizado pelo grupo de Cristalografia Estrutural do Instituto de Física da Universidade Federal de Goiás usando o método de evaporação lenta com solvente de éter etílico e à temperatura ambiente. Os monocristais obtidos foram de boa qualidade e um deles foi analisado por difratometria de raios X, método este, utilizado na presente pesquisa para a elucidação da estrutura molecular e cristalina do éster cumárico.

OBJETIVO DO TRABALHO:

Determininar a estrutura molecular e cristalina composto Ethyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-enoate a partir do refinamento dos dados de difração de raios X e tentar relacionar parâmetros geométricos à potencial bioatividade do composto.

MÉTODOS:

A amostra monocristalina foi obtida pelo método de evaporação lenta pelo grupo QTEA (Grupo de Química Teórica e Estrutural) da Universidade Estadual de Goiás (UEG), os dados utilizados para a resolução da estrutura molecular e cristalina foram coletados utilizando um difratômetro Bruker X8 Kappa Apex II, radiação de Mo-Kalpha, a resolução e o refinamento dos dados foram feitos através do pacote de softwares WingX[5]. A resolução da estrutura cristalina foi feita através do software SIR-92[6], o refinamento anisotrópico dos dados foi feito por meio do método de mínimos quadrados pelo software SHELXL-97[7] após a aplicação das restrições geométricas como DFIX, SIMU, ISOR e PART ao modelo.

RESULTADOS E DISCUSSÃO:

Por meio de dados de difração de raios- X coletados através de um difratômetro Bruker X8 Kappa Apex II utilizando radiação Mo-Kalpha, a presente pesquisa visou elucidar a estrutura molecular e cristalina do composto Ethyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-enoate (C13H1605), um éster derivado do ácido cinâmico com potencial atividade biológica. O modelo final após o refinamento apresentou um fator R de 0,0575, com 207 parâmetros refinados e 18 restrições ao todo. Para a modelagem das desordens estáticas, presentes em um átomo de Oxigênio da molécula e numa molécula de solvente próxima (água) utilizou-se as restrições ISOR e SIMU, além disso, tais desordens foram divididas em duas componentes independentes, com fatores de ocupação relativa de 0,54 para 0,46 para o átomo de oxigênio da molécula, e 0,64 para 0,36 para o oxigênio da molécula do solvente. A amostra estudada apresentou os seguintes parâmetros cristalográficos: sistema cristalino – monoclínico, cela unitária: a = 21,273(5) (Å), b =7,391(3) (Å), c = 17,898(7) (Å) e beta = 92,64(3) (°) grupo espacial: C2/c.

CONCLUSÕES:

Através do refinamento de estruturas, foi possível modelar a estrutura molecular e cristalina do composto Ethyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-enoate (C13H1605), um éster com potencial atividade biológica. O modelo final apresentou um fator R de 0,0575, com 207 parâmetros refinados e 18 restrições ao todo. As fortes ligações de hidrogênio encontradas na estrutura molecular do composto estudado possibilita que a mesma seja capaz de ligar-se mais facilmente no organismo devido à polaridade conferida pela densidade de carga residual formada por esse tipo de ligação, o que nos indica um forte indicio de bioatividade. Devido ao caráter do cristal, altamente higroscópico, pretende-se entender posteriormente qual processo levou a presença das moléculas de água ao longo da estrutura cristalina como foi observado.

Palavras-chave: Éster, Bioatividade, Desordem Estrutural.