65ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica

SÍNTESE DO DERIVADO TIAZOLIDÍNICO (4-CLORO-BENZILIDENO)-[4-(4-BROMO-FENIL)-TIAZOL-2-IL]-AMINA

Cintia Camila Santos de Souza - Universidade Federal de Pernambuco - Depto. De Antibióticos – CCB Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque - Universidade Federal de Pernambuco - Depto. De Antibióticos – CCB

INTRODUÇÃO:

O grande progresso da química orgânica a partir do final do século passado, e a necessidade de alternativas terapêuticas mais eficazes, no combate às varias doenças, estimulou a busca por fármacos de origem sintética, com consequente incremento do arsenal terapêutico. A química medicinal tem contribuído, decisivamente, para o desenvolvimento de novas moléculas dotadas de potencial atividade biológica, através da utilização de novas metodologias de síntese e do estudo das relações estrutura química - atividade biológica. (Graham, 1998; Bouvenot, Eschwège, 1994; Ariëns, 1971). Os compostos tiazolídinicos são uma importante classe de compostos heterocíclicos que apresentam um amplo espectro de atividade biológica, tais como atividades anticâncer, antibacteriana, antidepressiva, antI-inflamatória herbicida dentre outras. O anel tiazolínico é o composto de partida, onde diversos substituintes químicos são acoplados ao núcleo heterocíclico. Este núcleo também está presente, como subunidade em diversas moléculas biologicamente ativas. Seguindo este raciocínio foi sintetizado um composto obtido a partir da 2-amino-(4-bromo-fenil)-tiazol, proveniente da reação com ácido clorídrico e tiouréia. O composto formado foi condensado com 4-cloro-benzaldeído na posição 5 do anel. O produto obtido teve suas constantes físicas e estrutura química comprovada por métodos físicos de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênios e Carbono treze.

OBJETIVO DO TRABALHO:

Sintetizar o derivado tiazolínico (4-cloro-benzilideno)-[4-(4-bromo-fenil)-tiazol-2-il]-amina e determinar sua estrutura química.

MÉTODOS:

Em um balão de fundo redondo foram adicionados 0,100 gramas (0,000392 moles) de 2-amino-(4-bromo-fenil)-tiazol e 3 mL de ácido acético, sob agitação magnética à temperatura ambiente. Em seguida, foi adicionado acetato de sódio fundido. A reação permaneceu sob agitação magnética durante 5 minutos. O reagente 2-amino-(4-bromo-fenil)-tiazol e o etanol foram aquecido até solubilizar completamente. Após 15 minutos, foi adicionado lentamente 0,547 gramas (0,003920 moles) de 4-cloro-benzaldeído e esperado até completa solubilização do reagente. A reação foi conduzida ao banho de óleo estabilizado à 70 °C, sob agitação magnética e refluxo, durante 94 horas. A reação foi acompanha por cromatografia de camada fina, até sua conclusão. O conteúdo do balão foi vertido em um béquer, onde foi filtrado e lavado em água destilada. Após este procedimento o material foi seco em estufa a 37 ºC e pesado.

RESULTADOS E DISCUSSÃO:

O composto (4-cloro-benzilideno)-[4-(4-bromo-fenil)-tiazol-2-il]-amina é um novo derivado tiazolidínico e apresentou as seguintes constantes físicas: Rendimento: 40 %, PF: 210-215 °C e Rf: 0,46 (Clorofórmio/ Metanol; 0,95:0,05). As reações seguiram a metodologia cientifica apresentada na literatura. O produto apresentou solubilidade em etanol, metanol, DMSO, e ácido acético.

CONCLUSÕES:

O composto 4-cloro-benzilideno)-[4-(4-bromo-fenil)-tiazol-2-il]-amina foi obtido dentro dos padrões normais do laboratório seguindo as indicações da literatura. O produto sintetizado teve suas constantes físicas e estrutura química determinada. O composto foi considerado inédito uma vez que não tem referência na literatura científica e está sendo submetidos à testes de atividade microbiológica, farmacológica e citotóxica.

Palavras-chave: Tiazol, 2-amino tiazol, Derivado tiazólico.