65ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO ESTRUTURAL DE NOVO DERIVADO 4-TIOXO-IMIDAZOLIDIN-2-ONA

Paula Roberta da Silva - Depto. de antibióticos – UFPE Vinicius Barros Ribeiro da Silva - Depto. de antibióticos – UFPE Maria do Carmo Alves de Lima - Profa. Dra. - Depto. de antibióticos – UFPE Ivan da Rocha Pitta - Prof. Dr.- Depto. de antibióticos – UFPE Iris Trindade Tenório Jacob - Depto. de antibióticos – UFPE Michele France Paula da Cruz - Depto. de antibióticos – UFPE

INTRODUÇÃO:

O núcleo imidazol é constituinte de inúmeros compostos heterocíclicos, bioativos, tendo diversas aplicações clinicas. A histamina, importante mediador químico da inflamação, apresenta em sua estrutura o núcleo imidazol. Diretamente associada à estrutura do imidazol estão as estruturas dos isósteros imidazolidina-2,4-diona e suas formas tionadas, 2-tioxo-imidazolidina-4-ona, 4-tioxo-imidazolidina-2-ona, imidazolidina-2,4-ditiona. As aplicações biológicas de derivados contendo o núcleo imidazol são diversas, podendo ser usados como: agente antitumorais, anti-inflamatórios, anti-infecciosos, antibacterianos, antifúngico, antivirais, antituberculose, no tratamento de doenças do sistema cardiovascular como anti-coagulantes,inibidor enzimático, dentre outros. Sendo as imidazolidinas e suas estruturas tionadas um núcleo de enorme interesse na química orgânica medicinal.

OBJETIVO DO TRABALHO:

Síntese e determinação estrutural de novo derivado imidazolidínico, 5-(benzilideno)-3-(2-cloro-6-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona (LPSF/PTS-9).

MÉTODOS:

A síntese do composto foi realizada em três etapas, primeiramente foi realizado uma reação de tionação com quantidades equimolares de (LPSF/PT-31) e o reagente de Lawesson, obtendo o derivado tionado (LPSF/PTS-31). Em paralelo, foi sintetizado o 3-fenil-2-ciano-acrilato de etila (LPSF/IP), através da reação de condensação de Knoevenagel entre o benzaldeído substituído e o cianacetato de etila. Como última etapa, foi realizada a reação de adição de Michael entre os derivados 3-fenil-2-ciano-acrilato de etila (LPSF/IP) e 3-(2-cloro-6-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona (LPSF/PTS-31), obtendo-se o derivado 5-(benzilideno)-3-(2-cloro-6-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona (LPSF/PTS-9).

RESULTADOS E DISCUSSÃO:

O composto (LPSF/PTS-9) apresentou massa molar de 346,03 g/mol, ponto de fusão de 215 ºC com rendimento de 25,9% .A estrutura do produto foi confirmada por IV (KBr 1 %, v cm-1) NH: 3420,03; C=O: 1745,84; C=C: 1643,19; C=S: 1448,45. RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ= 5.18 (2H, s, NCH2), 6.95 (1H, s, HC=, metileno), 7.19 (1H, t, ArH, J = 9.99 Hz), 7.31 (1H, d, ArH, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, d, ArH, J = 9.99 Hz), 7.36-7.45 (5H, m, ArH), 11.3 (1H, s, N-H).

CONCLUSÕES:

O derivado foi sintetizado e caracterizado, sendo sua estrutura confirmada através de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) além de Infravermelho (IV), observando assim que a rota sintética viável para obtenção de novos compostos.

Palavras-chave: Imidazolidina, Inflamação, Síntese.